2-cyclooctylaniline | 4806-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclooctylaniline
• CAS: 4806-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• mdl: MFCD24393661
• 分子量: 203.327
• InChiKey: FZAUAPKYBFEFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclooctylaniline 、 4,6-二苯并噻吩二甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4,6-bis(2-cyclooctylphenyliminomethyl)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diimine ligands with cycloalkyl substituents based on 4,6-dibenzofuran-and 4,6-dibenzothiophenedicarboxaldehydes

  摘要：

  用甲酸催化的取代环烷基苯胺与4,6-二苯并呋喃和4,6-二苯并噻吩二甲醛在甲醇-二氯甲烷混合液中反应，得到了多种相应的二亚胺，这些二亚胺作为催化系统组成部分可用于烯烃聚合，具有一定的研究价值。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0178-x
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₅NOS 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2-cyclooctylaniline
  参考文献：
  名称：

  A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkylanilines

  摘要：

  选择性的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原，能以高产率生成2-烷基苯胺。由于苯并噻唑最终源于苯胺，这一过程构成了一种一般性的、区域选择性的苯胺功能化，而这一功能化是不易通过其他方法实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25421

文献信息

• Design of arylimine postmetallocene catalytic systems for olefin polymerization: I. Synthesis of substituted 2-cycloalkyl- and 2,6-dicycloalkylanilines
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、I. B. Abdrakhmanov、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0025-4

  日期：2004.9

  A convenient synthetic approach to substituted 2-cycloalkyl- and 2,6-dicycloalkylanilines, involving catalytic hydrogenation on Raney nickel in methanol of readily available o-cycloalkenylanilines prepared by reaction of cyclic alkyl halides with anilines.

  一种方便的合成方法，用于取代的2-环烷基和2,6-二环烷基芳胺，涉及在甲醇中通过使用Raney镍催化氢化反应，合成易得的邻环烷基烯芳胺，这些邻环烷基烯芳胺是通过环烷基卤化物与芳胺反应制备的。
• Design of schiff base-like postmetallocene catalytic systems for polymerization of olefins: VIII. Synthesis of N-(o-cycloalkylphenyl) 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde imines
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、S. S. Ivanchev

  DOI：10.1134/s1070428008010120

  日期：2008.1

  Substituted o-cycloalkylanilines reacted with 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde in methanol in the presence of formic acid to give the corresponding Schiff bases as ligands for the synthesis of titanium(IV) complexes.

  取代的邻环烷基苯胺与2-羟基萘-1-甲醛在甲醇中在甲酸存在下反应，生成相应的施夫碱作为合成钛(IV)复合物的配体。
• Design of Schiff Base-Like Postmetallocene Catalytic Systems for Polymerization of Olefins: III. Synthesis of 1,2-Bis-(arylimino)acenaphthenes Having Cyclic Substituents
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0341-5

  日期：2005.9

  Reactions of substituted cycloalkylanilines with acenaphthenequinone in a mixture of methanol with methylene chloride afforded a number of the corresponding 1,2-is(cycloalkylarylimino)acenaphthenes. The products may be used as ligands for the synthesis of nickel complexes which are capable of catalyzing olefin polymerization at elevated temperature in the presence of methylaluminoxane.

  取代环烷基苯胺与萘醌在甲醇和二氯甲烷的混合物中反应，得到了一系列相应的1,2-异（环烷基芳基亚胺）萘。这些产物可用作合成镍配合物的配体，这些镍配合物能够在甲基铝氧烷存在下，在高温下催化烯烃聚合反应。
• Selective Acid-Catalyzed Hydroarylation of Nonactivated Alkenes with Aniline Assisted by Hexafluoroisopropanol
  作者：Gongming Peng、Anaelle Humblot、Raphael Wischert、Karine De Oliveira Vigier、Fan Jiang、Marc Pera-Titus、François Jérôme

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02197

  日期：2021.12.17

  longstanding goal of catalysis, as it requires one to simultaneously address two important goals: (1) the very low reactivity of nonactivated alkenes and (2) control of the hydroarylation/hydroamination selectivity. As a result, the hydroarylation of aniline is mostly restricted to activated alkenes (i.e., featuring ring strain, conjugation, or activation with electron-donating or -withdrawing groups). Here

  未活化烯烃与苯胺的催化加氢芳基化反应是一项备受关注的反应，旨在提供 C 官能化的苯胺衍生物，这些衍生物是制造聚氨酯的重要前体。然而，该反应仍然是催化的长期目标，因为它需要同时解决两个重要目标：（1）未活化烯烃的极低反应性和（2）加氢芳基化/加氢胺化选择性的控制。因此，苯胺的加氢芳基化主要限于活化的烯烃（即具有环应变、共轭或用给电子或吸电子基团活化）。在这里，我们展示了三氟甲磺酸铋和六氟异丙醇 (HFIP) 的组合导致形成能够促进各种未活化烯烃（例如 1-辛烯、1-庚烯和 1-十一烯等）加氢芳基化的高活性催化物质, 苯胺具有高选择性 (71–92%)。通过结合实验和计算研究，我们提出了一种反应途径，其中 HFIP 通过与三氟甲磺酸盐阴离子的 H 键相互作用稳定决定速率的过渡态，从而帮助酸催化剂进行未活化烯烃的加氢芳基化。从实用的角度来看，这项工作为从两种廉价且丰富的原料中以 100% 原子经济的方式催化获得
• High molecular weight polyethylenes of narrow dispersity promoted using bis(arylimino)cyclohepta[<i>b</i>]pyridine-cobalt catalysts <i>ortho</i>-substituted with benzhydryl &amp; cycloalkyl groups
  作者：Mingyang Han、Qiuyue Zhang、Ivan I. Oleynik、Hongyi Suo、Gregory A. Solan、Irina V. Oleynik、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d0dt00576b

  日期：——

  synthesize sterically enhanced bis(imino)cyclohepta[b]pyridine-cobalt(II) chlorides, [2-(Ar)NCMe}-9-N(Ar)}C10H10N]CoCl2 (Ar = 2-(C5H9)-4,6-(CHPh2)2C6H2Co1, 2-(C6H11)-4,6-(CHPh2)2C6H2Co2, 2-(C8H15)-4,6-(CHPh2)2C6H2Co3, 2-(C12H23)-4,6-(CHPh2)2C6H2Co4, 2,6-(C5H9)2-4-(CHPh2)C6H2Co5). All five complexes have been characterized by a combination of FT-IR spectroscopy, elemental analysis and single crystal

  一锅模板策略已被用于合成空间增强的双（亚氨基）环庚[ b ]吡啶-钴（II）氯化物，[2-（Ar）N CMe} -9- N（Ar）} C 10 H 10 N] CoCl 2（Ar = 2-（C 5 H 9）-4,6-（CHPh 2）2 C 6 H 2 Co1，2-（C 6 H 11）-4,6-（CHPh 2）2 C 6 H 2 Co2，2-（C 8 H 15）-4,6-（CHPh 2）2 C6 H 2 Co3，2-（C 12 H 23）-4,6-（CHPh 2） 2 C 6 H 2 Co4，2,6-（C 5 H 9） 2 -4-（CHPh 2）C 6 H 2 Co5）。所有五种配合物的特征均在于FT-IR光谱，元素分析和单晶X射线衍射。Co1， Co3和Co5的分子结构突显了2-环烷基-6-苯甲基或2,6-二环戊基赋予的基本位阻邻位取代模式 每种情况下都显示出扭曲的方形锥体形状。在用甲