3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl 4-methylbenzoate | 1401332-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (3-Cyano-1-methyl-2-oxoindol-3-yl) 4-methylbenzoate；(3-cyano-1-methyl-2-oxoindol-3-yl) 4-methylbenzoate
• CAS: 1401332-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: MPEWLDOCFOTNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 4-甲基苯甲酰基丁酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化：具有一个四级立体中心的氰醇酯合成的一般方法†

  摘要：

  报道了化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化。在P（NMe 2）3的催化下，α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酯和α-二酮）与酰基氰的氰基化仅在非常温和的条件下进行，从而提供了多种带有1种氰基醇酯的氰醇酯。四元立体中心，产量中等至极佳。它代表了第一个膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化反应，也提供了制备完全取代的氰醇酯的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c8nj04867c

文献信息

• An efficient synthesis of 3-cyano-3-benzoyloxyoxindoles via cyanoacylation of isatins in the presence of 4Å molecular sieves
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Saeid Amini Ghalandarabad、Mahdieh Zangouei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.014

  日期：2012.10

  In the presence of 4 angstrom molecular sieves in CH3CN, a process for the cyanobenzoylation and cyanocarbonylation of isatins with benzoycyanides and ethylcyanoformate under mild reaction conditions has been developed. This approach provides easy access to a wide range of 3-cyano-3-benzoyloxyoxindoles and 3-cyano-3-ethoxycarbonyloxyoxindoles in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds: a general method for the synthesis of cyanohydrin esters with one quaternary stereocenter
  作者：Honghui Zhang、Rongfang Liu、Jialin Liu、Binbin Fan、Ruifeng Li、Yan Qiao、Rong Zhou

  DOI：10.1039/c8nj04867c

  日期：——

  chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds is reported. Under the catalysis of P(NMe2)3, the cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones with acyl cyanides exclusively proceeds under very mild conditions, affording a wide range of cyanohydrin esters bearing one quaternary stereocenter in moderate to excellent yields. It represents

  报道了化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化。在P（NMe 2）3的催化下，α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酯和α-二酮）与酰基氰的氰基化仅在非常温和的条件下进行，从而提供了多种带有1种氰基醇酯的氰醇酯。四元立体中心，产量中等至极佳。它代表了第一个膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化反应，也提供了制备完全取代的氰醇酯的一般方法。