4-iodosotoluene | 69180-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodosotoluene
• 英文别名: 1-iodosyl-4-methylbenzene；4-iodosyltoluene；p-iodosotoluene；4-methyl(iodosyl)benzene
• CAS: 69180-59-2
• 化学式: C₇H₇IO
• 分子量: 234.036
• InChiKey: IQCXAFKQPGXFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7904 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodosotoluene 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的光催化氟磺酰亚胺化。

  摘要：

  二氟碘甲苯与NH-亚砜肟的反应提供了新的高价碘（III）试剂，该试剂可将氟和亚磺酰亚胺基光催化转移到苯乙烯上，具有很高的区域选择性。就亚砜亚砜和烯烃而言，底物范围广。按照操作简单的协议，可以访问大型的含氟N-官能化亚砜亚胺库。机械研究的结果表明，自由基中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005844
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-iodosotoluene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的光催化氟磺酰亚胺化。

  摘要：

  二氟碘甲苯与NH-亚砜肟的反应提供了新的高价碘（III）试剂，该试剂可将氟和亚磺酰亚胺基光催化转移到苯乙烯上，具有很高的区域选择性。就亚砜亚砜和烯烃而言，底物范围广。按照操作简单的协议，可以访问大型的含氟N-官能化亚砜亚胺库。机械研究的结果表明，自由基中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005844
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 4-iodosotoluene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate 、 (1S*,2R*,3S*)-ethyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单羰基碘鎓烷基化物生成的金属碳烯与烯烃的环丙烷化

  摘要：

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c8ob02636j

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Balz-Schiemann Fluorination under Mild Conditions
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201802466

  日期：2018.7.26

  An unprecedented hypervalent iodine(III) catalyzed Balz–Schiemann reaction is described. In the presence of a hypervalent iodine compound, the fluorination reaction proceeds under mild conditions (25–60 °C), and features a wide substrate scope and good functional‐group compatibility.

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Borosilicate Activation of (Difluoroiodo)toluene in the<i>gem</i>-Difluorination of Phenyldiazoacetate Derivatives
  作者：Geoffrey S. Sinclair、Richard Tran、Jason Tao、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/ejoc.201600773

  日期：2016.9

  A combined experimental and computational investigation was conducted to identify a mild and effective Lewis-acidic activator for TolIF2 in the gem-difluorination of diazo compounds. Computationally, borosilicate, a common constituent of laboratory glassware, was found to spontaneously activate TolIF2, and an extensive experimental survey confirmed borosilicate as the most effective activator to date

  进行了一项结合实验和计算研究，以在重氮化合物的双氟化过程中为 TolIF2 鉴定一种温和且有效的路易斯酸性活化剂。通过计算，发现实验室玻璃器皿的常见成分硼硅酸盐会自发激活 TolIF2，并且广泛的实验调查证实硼硅酸盐是迄今为止最有效的激活剂。实现这种硼硅酸盐活化反应的关键是使用高纯度 TolIF2，它是通过可重现的多克级合成制备的。
• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。
• Metal-Free<i>O</i>-Arylation of Carboxylic Acid by Active Diaryliodonium(III) Intermediates Generated<i>in situ</i>from Iodosoarenes
  作者：Toshifumi Dohi、Daichi Koseki、Kohei Sumida、Kana Okada、Serina Mizuno、Asami Kato、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.201700843

  日期：2017.10.25

  metal‐free arylative coupling of carboxylic acids using iodosoarenes without the use of a catalyst and base, which is applicable to even a highly‐polar molecule bearing multiple alcohol groups, is reported. The in situ preparation of the reactive diaryliodonium(III) carboxylates is the important key to this approach, and the introduction of the trimethoxybenzene auxiliary enables both the smooth salt

  据报道，在不使用催化剂和碱的情况下，使用碘代芳烃进行的羧酸金属无芳基偶合，甚至适用于带有多个醇基的高极性分子。在原位制备的二芳基碘反应（III）的羧酸酯的是这种方法的重要的关键，并引入了三甲氧基苯辅助的使平滑盐层和联接器期间选择性芳转移事件两者。