5,5-dimethyl-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 184705-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-phenyl-3,4,6-trihydropyrimidine；5,5-dimethyl-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine；5,5-Dimethyl-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin；5,5-dimethyl-2-phenyl-4,6-dihydro-1H-pyrimidine
• CAS: 184705-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: UXKJQFPDYOBGOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  317.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 、 对氯苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-pyrimido[2,1-a]isoindol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  卤化的mazindol类似物可作为多巴胺转运蛋白上可卡因结合位点的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列mazindol的卤代（F，Cl，Br，I），嘧啶基和二氮杂环庚烷同系物，并评估了它们在大鼠纹状体中取代[3H] WIN 35,428结合并抑制[3H]多巴胺（DA）吸收的能力。组织。除马嗪醇的2'-氯（6）和2'-溴（16）类似物外，所有化合物都比[R]-可卡因更能取代[3H] WIN 35,428的结合并更有效地抑制[3H] DA的吸收。结构活性研究表明，在咪唑系列中，使用在游离苯基的3'-或4'-位包含一个或两个Cl或Br原子的化合物，对[3H] WIN 35,428的结合产生了最佳抑制作用。用嘧啶环或二氮杂环庚烷环取代咪唑环可增强结合抑制作用。最有效的[3H] WIN 35,428结合和[3H] DA吸收抑制剂是6-（3'-氯苯基）-2,3,4，6-四氢嘧啶[2,1-α-异吲哚醇-6-醇（23; IC50 1.0 nM; 8 x mazindol）和7-（3'，4'-二氯苯基）-2

  DOI：

  10.1021/jm960288w
• 作为产物：
  描述：

  丙烷,2,2-二甲基-1,3-二硝基- 在 甲醇 、 镍 作用下， 50.0~75.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 5,5-dimethyl-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,5,5-Trialkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a074

文献信息

• Formation of Hydro-1,3-diazines by the Reaction of Benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine with α,γ-Diamines
  作者：Ohki Sato、Manabu Seshimo、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1039/a707825k

  日期：——

  Contrary to a report that the reaction of benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine 1 with α,γ-diamine 2b produces 1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta[b][1,4]diazepine 4, the product was found to be 2-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine 5b and is peculiar to the reaction of 1 with α,γ-diamines 2 as well as β-aminamide 7.

  与有关苯并[ b ]环庚[[ e ] [1,4]恶嗪1与α，γ-二胺2b反应的报告相反，生成1,2,3,4-四氢环庚[ b ] [1,4]二氮杂4，发现该产物是2-苯基-3,4,5,6-四氢嘧啶5b，是1与α，γ-二胺2和β-氨基酰胺7的反应所特有的。
• Cyclodehydration of <i>N</i>-(Aminoalkyl)benzamides under Mild Conditions with a Hendrickson Reagent Analogue
  作者：Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Maria J. Petersson

  DOI：10.1021/jo401082q

  日期：2013.7.19

  Methods for the cydodehydration of N-(aminoalkyl)benzamides are few and employ harsh reaction conditions. We have found that the easily prepared phosphonium anhydrides 1 (Hendrickson reagent) or 2 can be used for cyclodehydration of N-(aminoalkyl)benzamides under very mild conditions (room temperature) to produce five-, six-, and seven-membered cyclic amidines. Good yields are obtained by employing a temporary trityl group protection strategy. Cyclic analogue 2 can be used when the product cyclic amidine is organic-soluble, thus producing water-soluble byproducts.