2-bromo-1-acenaphthenone | 16269-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-acenaphthenone
• 英文别名: 2-bromoacenaphthenone；2-bromoacenaphthylen-1(2H)-one；2-bromoacenaphthylenone；2-Brom-acenaphthenon；2-bromo-acenaphthen-1-one；2-Brom-1-oxo-acenaphthen；2-Brom-acenaphthen-1-on；2-bromo-2H-acenaphthylen-1-one
• CAS: 16269-27-5
• 化学式: C₁₂H₇BrO
• 分子量: 247.091
• InChiKey: NQYZVLKAPNCXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-acenaphthenone 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 苊醌
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Acenaphthenequinones from 1-Acenaphthenones by NBS–DMSO Oxidation

  摘要：

  室温下，在二甲亚砜中使 1-苊酮与 N-溴代丁二酰亚胺反应，可获得 95% 的苊醌。在类似条件下，从相应的 1-苊酮制备出了几种苊醌，收率都很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3311
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到2-bromo-1-acenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  可视地发射噻唑基-尿苷类似物作为有前途的荧光探针

  摘要：

  微环境敏感的荧光（ESF）核苷是用于核酸研究的强大工具。合成了新的5-取代的尿苷类似物，其包含通过5-硫代酰胺-尿苷与芳族α-溴羰基化合物的汉茨（Hantzsch）合成反应获得的4 H-环戊[ d ]噻唑环。新化合物的最大发射量在可见光区域。它们具有很强的溶剂和pH依赖性荧光特性，表明它们有望成为荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03208

文献信息

• Palladium-catalyzed Trimerization of Strained Cycloalkynes: Synthesis of Decacyclene
  作者：Beatriz Iglesias、Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2002-20473

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclotrimerization was applied to three strained cycloalkynes. Pd(PPh 3 ) 4 and Pt(PPh 3 ) 4 -catalyzed cyclotrimerizations of cyclohexyne (2) afforded dodecahydrotriphenylene (3) in 64% and 62% yields, respectively, but subjecting cyclopentyne to the same conditions failed to afford isolable amounts of the cyclotrimer. Finally, decacyclene (15), a putative C 6 0 -fullerene precursor

  钯催化的环三聚反应应用于三个紧张的环炔烃。Pd(PPh 3 ) 4 和 Pt(PPh 3 ) 4 催化的环己炔 (2) 的环三聚反应分别以 64% 和 62% 的产率提供了十二氢三亚苯 (3)，但将环戊炔置于相同条件下未能提供可分离量的环三聚体。最后，十环烯 (15)，一种推定的 C 6 0 -富勒烯前体，通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苊 (14) 环三聚反应以 23% 的产率获得。
• Graebe; Jequier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 290, p. 200
  作者：Graebe、Jequier

  DOI：——

  日期：——
• Annulation of pyridinium rings onto nitrogen heterocycles
  作者：D. D. Chapman、J. K. Elwood、D. W. Heseltine、H. M. Hess、D. W. Kurtz

  DOI：10.1021/jo00434a028

  日期：1977.7
• Acenaphthenedithione
  作者：Alexander Orahovatz、Matthew I. Levinson、Patrick J. Carroll、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00209a043

  日期：1985.5
• ORAHOVATZ, A.;LEVINSON, M. I.;CARROLL, P. J.;LAKSHMIKANTHAM, M. V.;CAVA, +, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1550-1552
  作者：ORAHOVATZ, A.、LEVINSON, M. I.、CARROLL, P. J.、LAKSHMIKANTHAM, M. V.、CAVA, +

  DOI：——

  日期：——