ethyl 2-cyano-2-(p-tolyl)propanoate | 133857-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(4-methylphenyl)propionate；Ethyl 2-cyano-2-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 133857-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AQPNRXXXKKKRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(p-tolyl)propanoate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-2-(p-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于阴离子识别的耗散分子开关的可调循环操作

  摘要：

  基于阴离子识别的人工耗散分子开关对于模拟生物功能和构建智能材料具有重要意义。五种活化的羧酸用作耗散分子开关的化学燃料，其由咪唑鎓大环主体和羧酸根阴离子客体组成。通过选择不同类型的化学燃料并使用不同的燃料浓度，循环操作的速率是可调的。该操作能够经历至少三个周期。

  DOI：

  10.1039/d3cc05912j
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯基-对甲苯磺胺 在 哌啶 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 2-cyano-2-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  破坏和建设：脱芳香化策略在芳香碳氮键功能化中的应用

  摘要：

  通过芳族碳-氮键的官能化形成碳-碳键是合成芳族分子中极富吸引力的合成策略。在本文中，我们通过使用简单的脱芳构化策略报告了一种新型的芳族碳-氮键官能化反应。通过此过程，对位取代的苯胺可作为潜在的芳基来源，用于构建一系列功能化的芳族分子，例如季碳中心，α-酮酸酯和醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201508161

文献信息

• <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Arylation of 2-Substituted Cyanoacetates with Diaryliodonium Salts
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501013

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free direct arylation of 2‐substituted cyanoacetates with diaryliodonium salts was developed. With this approach, a wide range of α‐tolunitrile derivatives has been synthesized in good to excellent yields of 45–92%. Furthermore, the practicability of this approach is further manifested in the synthesis of a related bioactive agent of glutarimide.

  开发了无过渡金属的2-取代氰基乙酸盐与二芳基碘鎓盐的直接芳基化反应。通过这种方法，已经合成了范围广泛的α-甲苯二酚衍生物，收率高达45％至92％。此外，该方法的实用性在戊二酰亚胺的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Copper-Promoted Reaction of Aryl Iodides with Activated Methine Compounds
  作者：Sommai Pivsa-Art、Yuka Fukui、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2039

  日期：1996.7

  compound, diethyl acetamidomalonate, can efficiently proceed in the presence of CuI and NaH in DMSO to give diethyl acetamido(aryl)malonates, which may be useful precursors for α-arylglycines, in good yields. Although the reaction with another methine substrate, ethyl 2-cyanopropionate, also affords the expected coupling products, no substitution products are obtained in the case of diethyl methylmalonate

  芳基碘化物与活化的次甲基化合物乙酰氨基丙二酸二乙酯的反应可以在 CuI 和 NaH 的 DMSO 中有效进行，得到乙酰氨基（芳基）丙二酸二乙酯，其可能是 α-芳基甘氨酸的有用前体，收率良好。尽管与另一种次甲基底物 2-氰基丙酸乙酯的反应也提供了预期的偶联产物，但在甲基丙二酸二乙酯、芳烃以及正在形成的酯的氧化偶联化合物的情况下没有获得取代产物。
• Buspirone analogs. 2. Structure-activity relationships of aromatic imide derivatives
  作者：James S. New、Joseph P. Yevich、Michael S. Eison、Duncan P. Taylor、Arlene S. Eison、Leslie A. Riblet、Cam P. VanderMaelen、Davis L. Temple

  DOI：10.1021/jm00158a026

  日期：1986.8

  affinities of these compounds were also examined for both the alpha 1 and dopamine D2 receptor systems. The general structure-activity relationships of this series highlight compounds 17, 21, and 32 as having anticonflict activity. Each of these structures contains the 1-(2-pyrimidinyl)piperazine moiety linked by a tetramethylene chain to a variable cyclic imide moiety. Compound 32 (4,4-dimethyl-1-

  合成了新型抗焦虑药丁螺环酮的几种类似物，并在体内评估了其镇静活性及其逆转神经安定性僵直的能力。还检查了这些化合物对α1和多巴胺D2受体系统的体外结合亲和力。该系列的一般结构活性关系突出了具有抗冲突活性的化合物17、21和32。这些结构的每一个都包含通过四亚甲基链连接至可变环状酰亚胺部分的1-（2-嘧啶基）哌嗪部分。发现化合物32（4，4-二甲基-1- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2，6-哌啶二酮）与丁螺环酮具有等效的抗焦虑活性，因此是选择用于广泛的临床前表征。比较了丁螺环酮和32的药理作用，
• Variations in the fuel structure control the rate of the back and forth motions of a chemically fuelled molecular switch
  作者：Chiara Biagini、Simone Albano、Rachele Caruso、Luigi Mandolini、José Augusto Berrocal、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1039/c7sc04123c

  日期：——

  This work deals with the use of 2-cyano-2-arylpropanoic acids as chemical fuels for an acid–base operated molecular switch that consists of a Sauvage-type catenand composed of two identical macrocycles incorporating a phenanthroline unit. When used as a base promoter of the decarboxylation of propanoic acid derivatives, the switch undergoes large amplitude motion from the neutral catenand to a protonated

  这项工作涉及使用 2-氰基-2-芳基丙酸作为酸碱操作分子开关的化学燃料，该分子开关由一个 Sauvage 型链和两个相同的大环组成，其中包含一个菲咯啉单元。当用作丙酸衍生物脱羧的碱促进剂时，该开关经历从中性链到质子化链并再次回到中性状态的大幅度运动。决定整个过程速率的反质子转移速率受到对位取代基的显着影响，顺序为 Cl > H > CH 3 > OCH 3 ( ρ = +5.2)。因此，OCH 3完成一个完整周期所需的时间几乎是两天导数，对于 Cl 导数下降到几分钟。这些结果首次表明，分子开关的操作速率可以通过燃料结构的变化来调节。
• Synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates via CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of α-substituted cyanoacetates
  作者：Siwei Xie、Peng Qin、Meng Li、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.057

  日期：2013.7

  CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of alpha-substituted cyanoacetates takes place at 60 degrees C in the presence of Cs2CO3 and 4 angstrom molecular sieve, affording 2-alkyl-2-arylcyanoacetates in good to excellent yields. Both electron-rich and electronic-deficient aryl iodides, and some functionalized a-substituted cyanoacetates are compatible with the reaction conditions, thereby allowing diverse synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.