N-(diisopropoxyphosphoryl) morpholine-4-thiocarboxamide | 902146-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(diisopropoxyphosphoryl) morpholine-4-thiocarboxamide
• 英文别名: N-(diisopropoxyphosphoryl)morpholine-4-thiocarboxamide；(morpholine-N-yl)-C(S)-N(H)-P(O)(OiPr)2；morpholine-N-yl-CSNHPO(O-iPr)2；N-di(propan-2-yloxy)phosphorylmorpholine-4-carbothioamide
• CAS: 902146-70-7
• 化学式: C₁₁H₂₃N₂O₄PS
• 分子量: 310.354
• InChiKey: XPOPEDSRAGOAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diisopropoxyphosphoryl) morpholine-4-thiocarboxamide 、 二(氰基苯)二氯化钯 在 KOH 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到cis-1,5-O,S-[Pd((morpholine-N-yl)-C(S)-N-P(O)(OiPr)2)2]
  参考文献：
  名称：

  The influence of the intramolecular hydrogen bond on the 1,3-N,S- and 1,5-O,S-coordination of N-phosphoryl-N′-(R)-thioureas with Ni(ii) and Pd(ii)

  摘要：

  通式为 R1âN(H)âC(S)âN(H)âP(O)(OiPr)2 (HA) 的 N-磷酸化硫脲的钾盐与 NiII 和 PdII 阳离子反应生成 [MA2] 螯合物（M = NiII，R1 = p-MeOC6H4、p-BrC6H4、t-Bu、c-Hex；M = PdII，R = iPr）。在 NiII 和 PdII 复合物中，金属中心都位于由 CS 硫原子和两个去质子化配体 Aâ 的 PâN 氮原子形成的方形平面 N2S2 环境中。[PdB2]配合物中的钯二原子与通式为 R2âC(S)âN(H)âP(O)(OiPr)2 (HB)（R2 = Et2N，吗啉-N-基）的去质子化硫脲以方形平面的方式由 CS 硫原子和两个阴离子配体的 PO 氧原子配位。通过 X 射线衍射阐明了四种配合物 [M(A-N,S)2]（M = NiII，R1 = p-MeOC6H4、p-BrC6H4、t-Bu；M = PdII，R1 = iPr）和式为 [Pd(B-O,S)2]（R2 = 吗啉-N-基）的 1,5-O,S-螯合钯（II）的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b702896b
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 diisopropoxyphosphoryl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-(diisopropoxyphosphoryl) morpholine-4-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Specific Features of the Structure of Chelate Complexes of N-Thiocarbamoylamidophosphates with Zn(II) and Cd(II) Cations

  摘要：

  N-硫代氨基甲酰氨基磷酸钾盐的反应 RC(S)NHP(O)(OPr-i)2X [X = PhNH, p-MeOPhNH, p-BrPhNH, i-PrNH, t-BuNH, Et2N, C5H10N, OC4H8N, C6H11NH] 与 Zn(II) 阳离子生成组成为 Zn(L-O,S)2 的络合物。 Cd(II) 配合物由于其水解不稳定性而无法在类似条件下分离。硫脲 (X = PhNH, p-MeOPhNH) 与乙酸 Cd(II) 在 DMF 中反应，得到组成为 Cd(DMF)2L2 的稳定溶剂化配合物。通过IR、1H和31P NMR光谱以及EI和ESI质谱研究了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-006-0014-2

文献信息

• Monodentate S-vs. bidentate 1,5-O,S-coordination of N-phosphoryl-N′-(R)-thioureas with Pd(II)
  作者：Damir A. Safin、Felix D. Sokolov、Łukasz Szyrwiel、Sergey V. Baranov、Maria G. Babashkina、Timur R. Gimadiev、Henryk Kozlowski

  DOI：10.1016/j.poly.2008.03.012

  日期：2008.6

  Reaction of N-phosphorylated thioureas of common formula RNHC(S)NHP(O)(OiPr)(2) (R = rBu, HL1:R = Ph, HLII; R = 4'-benzo- I 5-crown-5, HLIII) with Pd(PhCN)(2)Cl-2 in acetonitrile leads to complexes of the structure Pd(HL1-S)(2)Cl-2 (1), Pd(HLII-S)(2)Cl-2 (2) and Pd(HLIII-S)(2)Cl-2 (3). Reaction of N-phosphorylated thioureas of common formula RC(S)NHP(O)(OiPr)(2) (R = Et2N, HLIV; R = morpholine-N-yl, HLV) in the same conditions leads to complexes Pd(L-IV-O,S)(2) (4) and Pd(L-V-O,S)(2) (5), where the palladium(II) atoms are coordinated in a square-planar fashion by the C=S sulfur atoms and the P=O oxygen atoms of two anionic ligands. The crystal structure of complex I has been investigated by X-ray crystallography. It was established that the thiourea ligands are in a trans-configuration and the palladium(II) cation is coordinated by the sulfur atoms of the C=S groups and the chlorine atoms. Complex 1 is the first example of palladium(II) complex in which the potentially chelating N-phosphorylated thiourea ligand is bound through the sulfur atom only. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.