3-(p-tolyl)pyrazin-2-amine | 116114-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-pyrazinamine；3-(4-methylphenyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 116114-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD07385827
• 分子量: 185.228
• InChiKey: MPCBZFNFTCFXQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-dione 、 3-(p-tolyl)pyrazin-2-amine 以 乙腈 为溶剂， 以9.49 %的产率得到(8-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2–a] 吡嗪衍生物作为具有强效抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  通过结构优化和环融合策略，我们设计了一系列新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物作为潜在的微管蛋白抑制剂。这些化合物对一组癌细胞系（包括 HepG-2、HCT-116、A549 和 MDA-MB-231 细胞）显示出有效的抗增殖活性（微摩尔到纳摩尔）。其中化合物TB-25对HCT-116细胞的抑制作用最强，IC 50为23 nM。作用机制研究表明，TB-25可有效抑制体外微管蛋白聚合，破坏HCT-116细胞微管的动态平衡。此外，TB-25剂量依赖性地诱导 HCT-116 细胞的 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，TB-25以浓度依赖性方式抑制 HCT-116 细胞迁移。最后，分子对接显示TB-25与微管蛋白的秋水仙碱结合位点吻合良好，并与 CA-4 很好地重叠。总的来说，这些结果表明TB-25代表了一种有前途的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117098
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基丁酯 、 乙二胺 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-(p-tolyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Heterocycles from α-Oxonitriles; Part III.¹2-Amino-3-arylpyrazines

  摘要：

  描述了一种简单合成2-氨基-3-芳基吡嗪2的方法，该方法通过等摩尔量的α-氧腈（芳酰氰）1与乙二胺在回流苯中的相互作用进行。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28120

文献信息

• A reaction of 1,2-diamines and aldehydes with silyl cyanide as cyanide pronucleophile to access 2-aminopyrazines and 2-aminoquinoxalines
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Nikhil M. Gulghane

  DOI：10.1039/c6ra12028h

  日期：——

  A new condensation reaction of ethylene-1,2-diamines or o-phenylenediamines and aromatic aldehydes with TMSCN as a cyanide-pronucleophile is documented. The reaction proceeds through a tandem sequence of desilylation, Strecker reaction, amidine-forming cyclization and dehydrogenative aromatization, and provides a straightforward synthetic route to access synthetically and biologically important motifs

  记录了乙烯-1,2-二胺或邻苯二胺与芳族醛与TMSCN作为氰化物-亲核试剂的新缩合反应。该反应通过去甲硅烷基化，斯特雷克反应，形成idine的环化反应和脱氢芳构化反应的串联序列进行，并提供了直接的合成路线，可接近合成和生物学上重要的基序，3-芳基取代的2-氨基吡嗪和2-氨基喹喔啉。DBU具有独特的功能和加速作用，使得实现涉及多个C–C / N / Si键形成/断裂事件的反应成为可能。有趣的是，该协议已启用所需的串联路径，而仅从常规转换中进行切换。
• LAKHAN, RAM;RAI, BABBAN JI, SYNTHESIS,(1987) N 10, 914-915
  作者：LAKHAN, RAM、RAI, BABBAN JI

  DOI：——

  日期：——
• Novel Syntheses of Heterocycles from α-Oxonitriles; Part III.¹2-Amino-3-arylpyrazines
  作者：Ram Lakhan、Babban Ji Rai

  DOI：10.1055/s-1987-28120

  日期：——

  A facile synthesis of 2-amino 3-arylpyrazines 2 by the interaction of equimolecular amounts of α-oxonitriles (aroyl cyanides) 1 with ethylenediamine in refluxiug benzene is described.

  描述了一种简单合成2-氨基-3-芳基吡嗪2的方法，该方法通过等摩尔量的α-氧腈（芳酰氰）1与乙二胺在回流苯中的相互作用进行。
• Design, synthesis, and bioevaluation of imidazo [1,2–a] pyrazine derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent anticancer activities
  作者：Bulian Deng、Zhiqiang Sun、Yuxi Wang、Ruiyao Mai、Zichao Yang、Yichang Ren、Jin Liu、Junli Huang、Zeli Ma、Ting Chen、Canjun Zeng、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117098

  日期：2022.12

  potential tubulin inhibitors. These compounds displayed potent anti-proliferative activities (micromolar to nanomolar) against a panel of cancer cell lines (including HepG-2, HCT-116, A549 and MDA-MB-231 cells). Among them, compound TB-25 exhibited the strongest inhibitory effects against HCT-116 cells with an IC50 of 23 nM. Mechanism studies revealed that TB-25 could effectively inhibit tubulin polymerization

  通过结构优化和环融合策略，我们设计了一系列新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物作为潜在的微管蛋白抑制剂。这些化合物对一组癌细胞系（包括 HepG-2、HCT-116、A549 和 MDA-MB-231 细胞）显示出有效的抗增殖活性（微摩尔到纳摩尔）。其中化合物TB-25对HCT-116细胞的抑制作用最强，IC 50为23 nM。作用机制研究表明，TB-25可有效抑制体外微管蛋白聚合，破坏HCT-116细胞微管的动态平衡。此外，TB-25剂量依赖性地诱导 HCT-116 细胞的 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，TB-25以浓度依赖性方式抑制 HCT-116 细胞迁移。最后，分子对接显示TB-25与微管蛋白的秋水仙碱结合位点吻合良好，并与 CA-4 很好地重叠。总的来说，这些结果表明TB-25代表了一种有前途的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。