2-phenethylterephthalic acid | 57834-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenethylterephthalic acid
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)benzene-1,4-dicarboxylic acid；2-(2-phenylethyl)terephthalic acid
• CAS: 57834-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VRFBWIZDEHGFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (decomp)
• 沸点：
  456.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylterephthalic acid 在 锂硼氢 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 羟胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (Z)-3-(1-(2-((2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-ethyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并氧杂庚酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）伽玛配体的新型结合模式作为抗癌药的发展：烯烃E / Z异构体有效的手性结构模仿

  摘要：

  通过高通量筛选活动鉴定了具有二苯并a杂骨架的新型PPARγ配体1（EC 50 = 197 nM）。为了避免的麻烦的合成手性中心1，使用宏模型其构象分析进行，着眼于三环的构象翻转和构象限制由甲基在手性中心。基于该分析，通过用相应的烯烃E / Z异构体代替手性结构，将二苯并a庚因脚手架跳制成二苯并[ b，e ]氧杂环丁烷。因此，二苯并[ b，e] oxepine支架9的开发显示出极强的PPARγ报告基因活性（EC 50 = 2.4 nM，功效= 9.5％），以及对胃癌细胞系MKN-45的分化诱导活性，该活性比任何其他知名技术更强体外PPARγ激动剂（30 nM时为94％）。X射线晶体结构分析9与PPARγ的复合物表明，它与PPARγ配体的结合域具有独特的结合模式，与迄今为止确定的任何其他PPARγ激动剂不同。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01200
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenethylterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并氧杂庚酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）伽玛配体的新型结合模式作为抗癌药的发展：烯烃E / Z异构体有效的手性结构模仿

  摘要：

  通过高通量筛选活动鉴定了具有二苯并a杂骨架的新型PPARγ配体1（EC 50 = 197 nM）。为了避免的麻烦的合成手性中心1，使用宏模型其构象分析进行，着眼于三环的构象翻转和构象限制由甲基在手性中心。基于该分析，通过用相应的烯烃E / Z异构体代替手性结构，将二苯并a庚因脚手架跳制成二苯并[ b，e ]氧杂环丁烷。因此，二苯并[ b，e] oxepine支架9的开发显示出极强的PPARγ报告基因活性（EC 50 = 2.4 nM，功效= 9.5％），以及对胃癌细胞系MKN-45的分化诱导活性，该活性比任何其他知名技术更强体外PPARγ激动剂（30 nM时为94％）。X射线晶体结构分析9与PPARγ的复合物表明，它与PPARγ配体的结合域具有独特的结合模式，与迄今为止确定的任何其他PPARγ激动剂不同。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01200

文献信息

• DANN J. P.; GREEN D. M.; HARRISON I. T.; NELSON P. H.; PFISTER J. R.; ROS+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1357-1363
  作者：DANN J. P.、 GREEN D. M.、 HARRISON I. T.、 NELSON P. H.、 PFISTER J. R.、 ROS+

  DOI：——

  日期：——
• US3966820A
  申请人：——

  公开号：US3966820A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US3975540A
  申请人：——

  公开号：US3975540A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US4020094A
  申请人：——

  公开号：US4020094A

  公开（公告）日：1977-04-26
• US4038299A
  申请人：——

  公开号：US4038299A

  公开（公告）日：1977-07-26