methyl 2,5-diphenylfuran-3-carboxylate | 84302-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2,5-diphenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 84302-12-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: BQEVWHCVGYRSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-diphenylfuran-3-carboxylate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 呋喃并[3,4-b]吡嗪,2-乙基-5,7-二氢-5,7-二甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; VIII¹. 3a,6a-Dihydrofuro[2,3-b] furan-2(3H)-ones, a New Class of Furo[2,3-b]furans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30733
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,5-diphenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化环化涉及对 α,α'-二氧代金卡宾的酮基的亲核攻击和 1,2-炔基迁移：呋喃-3-羧酸盐的合成

  摘要：

  基于金催化二炔酮与醇或水的氧化环化，开发了一种用于合成功能化呋喃-3-羧酸酯的多组分策略。机理研究表明，对 α,α'-二氧代金卡宾的羰基的罕见亲核攻击而不是卡宾中心和 1,2-炔基迁移参与了这种转变。该方法具有多种优势，例如条件温和、区域选择性和化学选择性高以及官能团兼容性广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02389

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization Involving Nucleophilic Attack to the Keto Group of α,α′-Dioxo Gold Carbene and 1,2-Alkynyl Migration: Synthesis of Furan-3-carboxylates
  作者：Ali Wang、Mingduo Lu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02389

  日期：2021.9.3

  for the synthesis of functionalized furan-3-carboxylates based on gold-catalyzed oxidative cyclization of diynones with alcohols or water has been developed. Mechanistic studies revealed that a rare nucleophilic attack to the carbonyl group of the α,α′-dioxo gold carbene instead of the carbene center and 1,2-alkynyl group migration were involved in this transformation. This method offers several advantages

  基于金催化二炔酮与醇或水的氧化环化，开发了一种用于合成功能化呋喃-3-羧酸酯的多组分策略。机理研究表明，对 α,α'-二氧代金卡宾的羰基的罕见亲核攻击而不是卡宾中心和 1,2-炔基迁移参与了这种转变。该方法具有多种优势，例如条件温和、区域选择性和化学选择性高以及官能团兼容性广。
• The first nucleophilic aromatic substitution of suitably activated 2-methoxyfurans with Grignard reagents
  作者：M.Rosaria Iesce、M.Liliana Graziano、Flavio Cermola、Stefania Montella、Lucrezia Di Gioia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01430-8

  日期：2003.7

  The reaction of 2-methoxyfuroates 1 with Grignard reagents 2 leads to tertiary alcohols or SNAr products depending on the position of the alkoxycarbonyl group. OMe-Displacement occurs only for 3-substituted derivatives. It takes place even for 3-acetyl-2-methoxyfuran while the presence of a further ester function at 4 position induces the formation of the sole 4-tertiary alcohol. The OMe-substitution

  2- methoxyfuroates反应1与格氏试剂2个通向叔醇或S ñ取决于烷氧基羰基的位置氩产品。OMe位移仅发生在3取代的衍生物上。即使对于3-乙酰基-2-甲氧基呋喃，它也发生，而在4位上进一步的酯官能团的存在诱导了唯一的4-叔醇的形成。已经证实了OMe取代具有广泛的呋喃和Grignard试剂，并且仅在与作为离域阴离子的苄基和烯丙基试剂的反应中发现了低收率。给出了机械解释。
• Synthesis of 1,4-Diketones by Michael Addition of O-Aroylmandelonitriles Involving Rearrangement of Aroyl Group and Decyanation.
  作者：Akira MIYASHITA、Yoshiyuki MATSUOKA、Atsushi NUMATA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.44.448

  日期：——

  The anions derived form O-aroylmendelonitriles 1 reacted with Michael addition acceptors such as acrylonitrile (7) and methyl acrylate (10) to give the corresponding 1, 4-diketones 12, 13, and 15 in moderate to good yields. Under acidic conditions, the 1, 4-diketones 12, 13, and 15 were converted into the furans 17, 18 and 19 in good yields.

  O-aroylmendelonitriles 1 衍生出的阴离子与迈克尔加成受体（如丙烯腈 (7) 和丙烯酸甲酯 (10)）反应，得到相应的 1，4-二酮 12、13 和 15，收率中等至良好。在酸性条件下，1, 4-二酮 12、13 和 15 可以很好地转化为呋喃 17、18 和 19。
• Photosensitized Oxidation of Furans; V¹. An Efficient General Method for the Synthesis of 2-Aroylenol Esters
  作者：M. L. Graziano、M. R. Iesce、B. Carli、R. Scarpati

  DOI：10.1055/s-1982-29922

  日期：——
• Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalized<i>cis</i>-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)
  作者：M. L. Graziano、M. R. Iesce、B. Carli、R. Scarpati

  DOI：10.1055/s-1983-30248

  日期：——