1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane | 1353221-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)-[(3,5-dimethylphenyl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane；(3,5-dimethylphenyl)-[(3,5-dimethylphenyl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1353221-23-4
• 化学式: C₂₀H₃₀OSi₂
• 分子量: 342.629
• InChiKey: PDLXZGAYANCWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 以38%的产率得到3,5-dimethyl-1-(3-pyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)dimethylsilane 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 孟加拉红内酯 、 六氟化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以72 %的产率得到1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  SF6 可见光诱导硅烷氧化，高效合成硅氧烷

  摘要：

  已经建立了通过可见光诱导硅烷与 SF 6氧化合成硅氧烷的方法，具有广泛的底物范围和高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400451

文献信息

• Nickel(0) catalyzed oxidation of organosilanes to disiloxanes by air as an oxidant
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Guangrui Shi、Weiqing Sun、Jianbin Xu、Yong Yang、Yang Luo、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.002

  日期：2019.4

  We report here an efficient non-aqueous route to symmetrical disiloxanes from their corresponding organosilanes using Ni(COD)2 with 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline in air. Our methodology is very simple and high yielding. The reaction mechanism is also proposed.

  我们在这里报告了一种有效的非水路线，该路线是使用Ni（COD）2与3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉在空气中从其相应的有机硅烷制备对称的二硅氧烷的有效方法。我们的方法非常简单且产量高。还提出了反应机理。
• Aryl-Aryl Bond Formation by the Fluoride-Free Cross-Coupling of Aryldisiloxanes with Aryl Bromides
  作者：Christine M. Boehner、Elizabeth C. Frye、Kieron M. G. O'Connell、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Patricia Garcia Dominguez、David Norton、David G. Hulcoop、Martin Owen、Gillian Turner、Claire Crawford、Helen Horsley、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201102285

  日期：2011.11.18

  synthetically important molecules has inspired considerable interest in the development of methods for aryl–aryl bond formation. Herein we describe a novel strategy for this process involving the fluoride‐free, palladium‐catalysed cross‐coupling of readily accessible aryldisiloxanes and aryl bromides. Using a statistical‐based optimisation process, preparatively useful reaction conditions were formulated

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。
• 10.1002/ejoc.202400451
  作者：Bi, Yu-Xiang、Zhao, Yue、Zhang, Qing-Qing、Guo, Xiao-Yu、Dai, Jing-Cheng、Jin, Ruo-Xing、Wang, Xi-Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.202400451

  日期：——

  A synthesis of siloxanes via visible-light-induced oxidation of silanes with SF6 has been established, exhibiting broad substrate scope and high efficiency.

  已经建立了通过可见光诱导硅烷与 SF 6氧化合成硅氧烷的方法，具有广泛的底物范围和高效率。