2,2,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1,2,5-oxadisilolane | 3294-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1,2,5-oxadisilolane
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethyl-3-phenyl-1-oxa-2,5-disila-cyclopentan
• CAS: 3294-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi₂
• 分子量: 236.461
• InChiKey: XESBFPSAGNKCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 四丁基高氯酸铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1,2,5-oxadisilolane
  参考文献：
  名称：

  通过激活强 Si-Cl 键进行自由基硅烷化的电还原方法

  摘要：

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10899

文献信息

• Callas,R.; Dunogues,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 554 - 557
  作者：Callas,R.、Dunogues,J.

  DOI：——

  日期：——
• New five-membered cyclic organosiloxanes
  作者：A. M. Polyakova、M. D. Suchkova、V. V. Korshak、V. M. Vdovin

  DOI：10.1007/bf00847904

  日期：1965.7
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。