9-(4-methoxyphenyl)phenanthrene | 37842-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(p-Methoxyphenyl)phenanthren
• CAS: 37842-67-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: LVWDWZVRJAUBQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  448.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)phenanthrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到9-p-Hydroxyphenylphenanthren
  参考文献：
  名称：

  新型菲基酚-吡咯并苯并二氮杂pine的合成及其潜在的细胞毒活性

  摘要：

  已经合成了新的菲基酚-吡咯并苯并二氮杂（PP-PBD）缀合物，并对其生物学活性进行了评估。已经评估了化合物4a之一对57种人肿瘤细胞系的抗增殖活性。通过MCT-7细胞系的MTT活力测定已确定了4a – c的生长抑制。其中，4c显示出最有效的生长抑制作用。在此基础上，尝试通过细胞周期分析和DNA相互作用研究使它们的作用机理合理化。铅化合物4c对MCF-7细胞生长的影响与细胞周期停滞在G1期有关，随后是细胞凋亡。我们的发现表明，菲基酚-PBD共轭物作为细胞周期蛋白D1抑制剂的4c可以被认为是抗乳腺癌的有前途的先导化合物，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.054
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-9-(4-甲氧基苯基)芴 在 二叔丁基过氧化物 、 苄硫醇 作用下， 生成 9-(4-methoxyphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects at the origin of a free-radical 1,2-aryl migration and in the related disproportionation reaction of 10-hydro-9-p-X-phenyl-9-phenanthryl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00421a004

文献信息

• Cobalt−NHC Catalyzed C(sp ² )−C(sp ³ ) and C(sp ² )−C(sp ² ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cctc.202001347

  日期：2021.1.12

  cross‐coupling of aryl tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents is reported. The catalytic system uses CoF3 and NHCs (NHC=N‐heterocyclic carbene) as ancillary ligands. The reaction proceeds via highly selective C−O bond functionalization, leading to the corresponding products in up to 98 % yield. The employment of alkyl Grignard reagents allows to achieve a rare C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of

  据报道，芳基甲苯磺酸盐与烷基和芳基格氏试剂首次进行钴催化的交叉偶联。催化系统使用CoF 3和NHC（NHC = N-杂环卡宾）作为辅助配体。该反应通过高度选择性的C-O键官能化进行，从而以高达98％的收率得到相应的产物。烷基格氏试剂的使用允许实现C-O亲电试剂的罕见C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联，避免了异构化和消除β-氢化物的问题。芳基格氏试剂的使用导致联芳基的形成。通过利用催化系统的正交选择性，C-O交叉偶联为顺序交叉偶联奠定了基础。
• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• Palladium-catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Simple Arenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Hiroshi Kawai、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1246/cl.2011.1050

  日期：2011.9.5

  Direct C–H bond arylation of arenes with aryltrimethylsilanes catalyzed by PdCl2 in the presence of CuCl2 as an oxidant has been developed. In addition to the role as the oxidant, CuCl2 is found to be necessary for the selective cross-coupling reaction.

  直接在芳烃的C–H键上进行芳基化反应，采用PdCl2作为催化剂，在CuCl2作为氧化剂的存在下，与芳基三甲基硅烷进行反应的体系已经得到了发展。除了作为氧化剂的作用，CuCl2还被发现对于这种具有选择性的交叉偶联反应来说是必需的。
• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• Gold-catalyzed efficient tandem assembly of terminal alkynes and arynes: synthesis of alkynylated biphenyl derivatives
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang、Yuzhu Yang

  DOI：10.1039/b806821f

  日期：——

  Gold catalysts have been found to catalyze the tandem assembly of arynes and terminal alkynes efficiently in the presence of CuI under mild reaction conditions to provide useful alkynylated biphenyl derivatives.

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。