9-p-Hydroxyphenylphenanthren | 53775-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-p-Hydroxyphenylphenanthren
• 英文别名: 4-(9-phenanthryl)phenol；4-Phenanthren-9-ylphenol
• CAS: 53775-11-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: NGKKYELMRYMIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-p-Hydroxyphenylphenanthren 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2-amino-5-methoxy-4-[4-(4-phenanthren-9-ylphenoxy)butoxy]phenyl]-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PHENANTHRYLPHENOL LINKED PYRROLO[2,L-NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-20090917US2005222133A1KAMAL AHMED [IN], et al20051006AA1-6AAHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULU: "Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids", BIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 14, no. 2, 3 December 2003 (2003-12-03), pages 471 - 474, XP002540982AHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULUSynthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybridsBIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS2003120314247147447111826A1-6A
  [FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-20090917US2005222133A1KAMAL AHMED [IN], et al20051006AA1-6AAHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULU: "Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids", BIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 14, no. 2, 3 December 2003 (2003-12-03), pages 471 - 474, XP002540982AHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULUSynthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybridsBIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS2003120314247147447111826A1-6A

  摘要：

  本发明提供了一种通式（6）的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药物。本发明还提供了一种制备通式（6）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环烃混合物的方法。

  公开号：

  WO2009113109A1
• 作为产物：
  描述：

  4-([1,1’-biphenyl]-2-ylethynyl)phenol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到9-p-Hydroxyphenylphenanthren
  参考文献：
  名称：

  2炔基联芳基的Brønsted酸催化的碳环化

  摘要：

  邻炔基联芳基在催化量的布朗斯台德酸存在下反应，在温和的条件下以高收率得到菲。该转化的活性和选择性由二芳基炔基部分的取代模式决定。在嗜碳性路易斯和布朗斯台德酸催化的环异构化过程中，炔烃活化存在选择性变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801526

文献信息

• Synthesis and potential cytotoxic activity of new phenanthrylphenol-pyrrolobenzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、Kokkonda Sreekanth、P. Praveen Kumar、Nagula Shankaraiah、G. Balakishan、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Paramita Ray、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.054

  日期：2010.6

  New phenanthrylphenol-pyrrolobenzodiazepine (PP-PBD) conjugates have been synthesized and evaluated for their biological activity. One of the compounds 4a has been evaluated for its antiproliferative activity on 57 human tumour cell lines. The growth inhibition of 4a–c has been determined by MTT viability assay on MCF-7 cell line. Among them, 4c showed most potent growth inhibition. Based on this,

  已经合成了新的菲基酚-吡咯并苯并二氮杂（PP-PBD）缀合物，并对其生物学活性进行了评估。已经评估了化合物4a之一对57种人肿瘤细胞系的抗增殖活性。通过MCT-7细胞系的MTT活力测定已确定了4a – c的生长抑制。其中，4c显示出最有效的生长抑制作用。在此基础上，尝试通过细胞周期分析和DNA相互作用研究使它们的作用机理合理化。铅化合物4c对MCF-7细胞生长的影响与细胞周期停滞在G1期有关，随后是细胞凋亡。我们的发现表明，菲基酚-PBD共轭物作为细胞周期蛋白D1抑制剂的4c可以被认为是抗乳腺癌的有前途的先导化合物，有待进一步研究。
• A new route to π-extended polycyclic aromatic hydrocarbons via cross-dehydrogenative coupling
  作者：Farnaz Jafarpour、Mojgan Ayoubi-Chianeh、Masoumeh Abbasnia、Meysam Azizzade

  DOI：10.1039/c7cy01040k

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of phenanthrenes with simple arenes is innovated. This protocol provides an opportunity for a waste–minimized construction of π-extended PAHs with high atomic efficiency under mild and ligand-free conditions.

  创新了钯与简单芳烃的钯催化交叉脱氢偶联。该协议为在温和且无配体的条件下以最小的原子效率高效地构建π扩展的PAH提供了机会。
• Triarylhaloethylenes as gonadotropin inhibitors
  作者：Frank P. Palopoli、Vernon J. Feil、Dorsey E. Holtkamp、Alfred Richardson

  DOI：10.1021/jm00258a021

  日期：1974.12
• Aromatic Cyclodehydration. XXIII.¹ Phenanthrene Derivatives by the Cyclization of Keto Nitriles
  作者：Charles K. Bradsher、Richard S. Kittila

  DOI：10.1021/ja01157a074

  日期：1950.1
• NEW PHENANTHRYLPHENOL LINKED PYRROLO[2,L-C][L,4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2294070A1

  公开（公告）日：2011-03-16