1,2,3,4-Tetraphenyl-triphenylen | 36262-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetraphenyl-triphenylen
• 英文别名: 1,2,3,4-tetraphenyltriphenylene
• CAS: 36262-81-4
• 化学式: C₄₂H₂₈
• 分子量: 532.684
• InChiKey: LOLVMPDWIPHPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C
• 沸点：
  618.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetraphenyl-triphenylen 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.8%的产率得到1.12,2.3,4.5,6.7,8.9,10.11-六苯并六苯并苯
  参考文献：
  名称：

  一种利用煤焦油中多环芳烃菲构建六苯并蔻的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用煤焦油中多环芳烃菲构建六苯并蔻的制备方法，该方法以煤焦油中的多环芳烃物质菲为原料，先与三氧化铬发生氧化加成反应生成菲醌，然后与二苄基甲酮在氢氧化钾甲醇溶液中发生亲核加成消除反应生成9,10‑菲并1,12‑二苯基环戊二烯酮，再与二苯乙炔在二苯醚溶液中发生狄尔斯‑阿尔德环加成反应得到1,2,3,4‑四苯基三亚苯，最后与无水氯化铁发生氧化环化脱氢反应生成六苯并蔻。本发明以煤焦油中的多环芳烃物质‑菲为原料制备六苯并蔻，通过对合成路线的合理规划，提高了各步骤的产率，从而提高了六苯并蔻的产率，且该方法可推广应用到煤焦油中其它多环芳烃合成石墨烯过程中，提高了煤焦油资源的高附加值利用。

  公开号：

  CN110981680A
• 作为产物：
  描述：

  9,10,12,13-Tetraphenyl-cyclohepta[l]phenanthren-11-one 在 Ni(CO)₃(IMes^Me) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1,2,3,4-Tetraphenyl-triphenylen
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键活化镍催化托酮衍生物的骨架转化：催化剂控制进入不同的环系统

  摘要：

  我们在此报告了镍催化的 2,4,6-环庚三烯-1-酮（托品酮）衍生物的碳-碳键断裂反应。当使用Ni/N-杂环卡宾催化剂时，脱羰作用会随着苯环的形成而进行，而使用二齿配体与醇添加剂结合会导致双碳环收缩，并生成环戊二烯衍生物。后一个反应涉及镍-乙烯酮络合物作为中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行了表征。选择合适的配体可以通过七元碳环骨架的裂解选择性合成四种不同的产物。还通过计算研究了两种类型的环收缩反应的反应机制和配体控制的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2sc01394k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formation of Highly Substituted Naphthalenes from Arene and Alkyne Hydrocarbons
  作者：Yao-Ting Wu、Ke-Hsin Huang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu

  DOI：10.1002/chem.200800538

  日期：2008.7.28

  Several highly substituted naphthalenes 3 have been synthesized in a one-pot reaction by treatment of arenes 1 with alkynes 2 in the presence of palladium acetate and silver acetate. In this Pd-catalyzed protocol, an arene provides a benzo source for the construction of a naphthalene core through twofold aryl C-H bond activation. Reaction of triphenylphosphine with diphenylethyne (2 a) under the catalysis

  在乙酸钯和乙酸银的存在下，通过用炔烃2处理芳烃1，通过一锅法反应合成了几种高度取代的萘3。在此Pd催化的方案中，芳烃通过两次芳基CH键活化提供了苯环源，用于构建萘核。在Pd（IV）配合物的催化下，三苯膦与二苯乙炔（2 a）的反应产生1,2,3,4-四苯基萘（3 ba），产率为62％。在此，三苯基膦经历一个芳基CP键裂解和一个芳基CH键活化以用作苯并部分。分析了环加合物3 ea，3 ga和3 ac的晶体结构。扭曲的萘不仅来自过度拥挤的取代基，还来自CH（3）-pi相互作用的贡献。
• Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes
  作者：Ansuman Bej、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra41924j

  日期：——

  Palladium nanoparticles and sodium acetate catalyze the reaction of aryl bromide with diarylacetylene to produce annulated products in good yield. One equivalent of PEG-600 serves as the solvent. This procedure is compatible with a wide variety of functional groups.

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。
• Polycyclic biphenylenes. Part IV. Biphenylenes derived from 9,10-phenanthryne
  作者：J. W. Barton、A. R. Grinham

  DOI：10.1039/p19720000634

  日期：——

  10-phenanthryne (II) were obtained but the dimer of (II), tetrabenzo[a,c,g,i]biphenylene (III), was not found. ‘Crossed’ aryne couplings of (II) with benzyne and 2,3-naphthalyne gave dibenzo[a,c]- and tribenzo[a,c,h]-biphenylene; that with 1,2-naphthalyne failed. The results are discussed with regard to the stabilities of these annelated biphenylenes.

  苯并[9,10- d ]三唑的胺化反应生成1-氨基-1 H-和2-氨基-2 H-衍生物[（I; R = NH 2）和（V）]的混合物，其中后者占主导地位。在用四乙酸铅氧化化合物（I; R = NH 2）中，获得了衍生自9,10菲炔（II）的产物，但（II）的二聚体是四苯并[ a，c，g，i ]联苯（III），未找到。（II）与苯炔和2,3-萘的“交叉”芳烃偶合得到二苯并[ a，c ]-和三苯并[ a，c，h]-联苯; 带有1,2-萘的化合物失效。就这些退火的联苯的稳定性讨论了结果。
• Palladium-Catalyzed Pentannulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Christian Lütke Eversloh、Yuri Avlasevich、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201101126

  日期：2011.11.4

  We present a new and versatile one‐step synthesis of a series of small molecular chromophores based on cyclopentannulated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). Easily available pyrene, anthracene, and perylene bromides serve as starting materials for the reactions. The formation of the five‐membered ring is achieved by the straightforward palladium(0)‐catalyzed carbannulation with various substituted

  我们提出了一种新的通用的一步法合成一系列基于环戊烯化多环芳烃（PAH）的小分子发色团。容易获得的pyr，蒽和per溴化物是反应的起始原料。五元环的形成是通过钯（0）催化的直接与各种取代的乙炔进行的碳环化而实现的。这种方法适用于导致迄今无法访问的PAH拓扑的单个或多个环行过程。根据不同反应的结果，提出了机理的解释。进行了UV / Vis吸收以及循环伏安法测量，以表征这一环形技术的价值。 检测到M -1  cm -1。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 9-Halophenanthrenes with Alkynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Acephenanthrylene-Based Derivatives
  作者：En-Chih Liu、Min-Kuan Chen、Jen-Yi Li、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201405763

  日期：2015.3.16

  synthetic protocol can also be utilized in annulations with several π‐extended bromoarenes, such as 7‐bromo[5]helicene, 5‐bromo[4]helicene, 9‐bromoanthracene, 3‐bromoperylene, and 3‐bromofluoranthene, to give the corresponding annulated products in moderate to good yields (51–86 %; 6 examples). Similarly, bromocorannulene produced highly curved 1,2‐disubstituted cyclopentacorannulenes. Reactions of

  钯催化的9-溴和9-氯菲与炔烃的环化反应得到4,5-二取代的对苯二酚，收率58-95％（9个实例）。不对称炔烃，例如1-苯基-1-丙炔，1-苯基-1-己炔和1-环丙基-2-苯基乙炔，会按照规则控制炔烃的碳钯反应，规则地形成（环）烷基取代的产物。 。该合成方案也可以用于与几种π扩展的溴芳烃的环合反应中，例如7-溴[5]芴，5-溴[4]庚烯，9-溴蒽，3-溴per和3-溴荧蒽。相应的环型产品，产量中等至良好（51–86％； 6个示例）。同样，溴环戊二烯产生高度弯曲的1,2-二取代的环戊四烯环。6,12-二溴丙烯与4的反应 带有二（4-甲苯基）乙炔的7-二溴[4]螺旋烯以适中的产率提供了两倍的环状产物。4,5-二苯基苯并菲和6,7-二苯基苯并[通过氧化环脱氢作用，将由此生成的a ]对苯二酚分别转化为菲[9,10- e ]对苯二酚和苯并[ a ] phenthth [9,10- e ]对苯二酚。X射线晶体学证实了4