5-(3-Phenoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 438190-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-Phenoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-phenoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 438190-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: KUGWAQWUAGDMPL-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Phenoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,4-Dioxo-5-(3-phenoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了几种（Z）-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂（ARIs）进行了测试。N-未取代的衍生物中活性最高的（2）发挥了索比尼尔相同的抑制活性。在噻唑烷二酮部分的N-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加，从而发现了非常有效的ARI（4c），其活性水平（IC50 = 0.13 microM）处于Tolrestat的范围相同。此外，没有任何酸性官能团的相应的甲酯（3）显示出与N-未取代的化合物相似的明显的抑制活性。还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响N-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性。在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效；但是，在乙酸3和酸4中没有发现这种SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00366-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 间苯氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-Phenoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Characterization of Some Novel 3-Coumarinyl- 5-aryliden-1,3-thiazolidine-2,4-diones and Their Antioxidant Activity

  摘要：

  在我们努力获取生物活性化合物的过程中，合成了新的3,5-二取代-1,3-噻唑烷-2,4-二酮(5a - r)。通过Knoevenagel反应从1,3-噻唑烷-2,4-二酮(2)和适当的芳香醛制备了一系列5-芳基甲基亚烯-1,3-噻唑烷-2,4-二酮(3a - r)。将3a - r与7-羟基-4-溴甲基-2-氧代-2H-咖啡因(1)进行缩合反应，得到了新颖的3-(7-羟基-2-氧代-2H-咖啡因-4-基甲基)-5-芳基亚烯-1,3-噻唑烷-2,4-二酮5a - r。化合物3a - r和5a - r被评估其抗氧化活性(DPPH自由基清除活性)。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0210

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Synthesis, induced-fit docking investigations, and in vitro aldose reductase inhibitory activity of non-carboxylic acid containing 2,4-thiazolidinedione derivatives
  作者：Rosanna Maccari、Rosaria Ottanà、Rosella Ciurleo、Dietmar Rakowitz、Barbara Matuszczak、Christian Laggner、Thierry Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.072

  日期：2008.6

  here report a series of non-carboxylic acid containing 2,4-thiazolidinedione derivatives, analogues of previously synthesized carboxylic acids which we had found to be very active in vitro aldose reductase (ALR2) inhibitors. Although the replacement of the carboxylic group with the carboxamide or N-hydroxycarboxamide one decreased the in vitro ALR2 inhibitory effect, this led to the identification

  在继续我们的研究中，我们在这里报告了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的非羧酸衍生物，它们是先前合成的羧酸的类似物，我们发现它们在体外是非常有效的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂。尽管用羧酰胺或N-羟基羧酰胺取代羧基会降低体外对ALR2的抑制作用，但这导致鉴定出具有微摩尔ALR2亲和力的主要是非电离的衍生物。5-亚芳基部分深刻地影响了这些2，4-噻唑烷二酮的活性。我们的诱导拟合对接研究表明，5-（4-羟基亚苄基）取代的衍生物可能通过去质子化的酚基团结合ALR2活性位点的极性识别区，
• Identification of new non-carboxylic acid containing inhibitors of aldose reductase
  作者：Rosanna Maccari、Rosella Ciurleo、Marco Giglio、Mario Cappiello、Roberta Moschini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.016

  日期：2010.6.1

  Non-carboxylic acid containing bioisosteres of (5-arylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acids, which are active as aldose reductase (ALR2) inhibitors, were designed by replacing the carboxylic group with the trifluoromethyl ketone moiety. The in vitro evaluation of the ALR2 inhibitory effects of these trifluoromethyl substituted derivatives led to the identification of two inhibitors effective

  通过用三氟甲基酮部分取代羧基，设计了作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂具有活性的（5-亚芳基-2,4-二氧噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸的非羧酸生物甾醇。这些三氟甲基取代的衍生物对ALR2抑制作用的体外评估导致鉴定出两种在低微摩尔剂量下有效的抑制剂。进一步证实，噻唑烷二酮支架的N-3上的羧基是获得最高功效水平的决定性条件。然而，对于与靶酶的相互作用不是必需的，并且可以被不同的极性基团取代，从而获得较少的离子化或工会化的抑制剂。