3-(3-hydroxyphenoxy)propanoic acid | 90721-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-phenoxy)-propionsaeure；3-(3-Hydroxyphenoxy)propanoic acid
• CAS: 90721-47-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: FMNSUWUSDKAZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  354.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenoxy)propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.33h， 以1.1 g的产率得到7-羟基色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苄氧基取代的小分子单胺氧化酶B抑制剂对帕金森氏病的神经保护作用

  摘要：

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.050
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 间苯二酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以1.8 g的产率得到3-(3-hydroxyphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苄氧基取代的小分子单胺氧化酶B抑制剂对帕金森氏病的神经保护作用

  摘要：

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.050

文献信息

• 6-membered aza-heterocyclic containing delta-opioid receptor modulating compounds, methods of using and making the same
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：US10246436B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of delta opioid receptor, biased and/or unbiased, and/or methods for treating pain, migraines, headaches, depression, Parkinsons Disease, anxiety, and/or overactive bladder, and other disorders and conditions described herein or any combination thereof.

  本发明的实施方案部分涉及用于调节δ阿片受体活性的化合物或其药学上可接受的盐，或其药物组合物，偏向和/或不偏向，和/或用于治疗疼痛、偏头痛、头痛、抑郁症、帕金森病、焦虑和/或膀胱过度活动症，以及本文所述的其他疾病和病症或其任意组合的方法。
• Breytenbach, Jaco C.; Rall, Gerhardus J.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1804 - 1809
  作者：Breytenbach, Jaco C.、Rall, Gerhardus J.H.

  DOI：——

  日期：——
• 6-MEMBERED AZA-HETEROCYCLIC CONTAINING DELTA-OPIOID RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS, METHODS OF USING AND MAKING THE SAME
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：US20170210725A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of delta opioid receptor, biased and/or unbiased, and/or methods for treating pain, migraines, headaches, depression, Parkinsons Disease, anxiety, and/or overactive bladder, and other disorders and conditions described herein or any combination thereof.
• Neuroprotective effects of benzyloxy substituted small molecule monoamine oxidase B inhibitors in Parkinson’s disease
  作者：Zhimin Wang、Jiajia Wu、Xuelian Yang、Pei Cai、Qiaohong Liu、Kelvin D.G. Wang、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.050

  日期：2016.11

  The benzyloxy substituted small molecules are well-known highly potent monoamine oxidase B inhibitors, but their therapeutic potential against Parkinson’s disease have not been investigated in detail. In this paper, a series of representative benzyloxy substituted derivatives were synthesized and evaluated for MAO-A/B inhibition. In addition, their neuroprotective effects were investigated in 6-OHDA-

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。