o-prop-1-ynylbenzyl bromide | 442903-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-prop-1-ynylbenzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 442903-99-3
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: WWCSBYVBEREGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-prop-1-ynylbenzyl bromide 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-1H-isoselenochromene
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第18部分。2-苯并金属吡啶鎓盐和2-苯并硒化吡啶鎓盐的制备和结构

  摘要：

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。

  DOI：

  10.1039/b111045b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 o-prop-1-ynylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮和炔烃之间的分子内“剪切和缝合”反应融合环形成

  摘要：

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201712487

文献信息

• Regioselective electrophilic cyclization of o-ethynylbenzyl phenyl selenides to (Z)-1-methylidene-2-phenyl-1,3-dihydro-1H-benzo[c]selenophenium salts
  作者：Haruki Sashida、Shoko Nakabayashi、Hirokazu Suzuki、Mamoru Kaname、Mao Minoura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.160

  日期：2010.10

  to afford the (Z)-1-methylidene-2-phenyl-1,3-dihydro-1H-benzo[c]selenophenium salts as the major products during the 5-exo-dig mode cyclization in good yields together with minor E isomers. The structure of the major (Z)-selenophenium salt was established by the single crystal X-ray crystallographic analysis using a tert-butyl derivative.

  邻乙炔基苄基苯基硒化物与三氟甲磺酸区域选择性反应，生成（Z）-1-亚甲基-2-苯基-1,3-二氢-1 H-苯并[ c ]硒代苯酚盐，为5-exo-期间的主要产物dig模式环化以及少量的E异构体，收率很高。通过使用叔丁基衍生物的单晶X射线晶体学分析确定了主要的（Z）-硒烯鎓盐的结构。