1-(2-ethynylphenyl)but-3-en-1-ol | 349150-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-ethylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 349150-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: HFFMHRIOLFYPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)but-3-en-1-ol 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 正丁胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到1-allyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  通过催化Ru Vinylidenesnes环芳香异构和双同炔丙基醇的形成：苯并呋喃和异色酮的形成

  摘要：

  钌催化的芳香族均丙和双均丙炔醇的环异构化可有效提供苯并呋喃和异苯并二氢萘。这些（5-和6-过程被证明是化疗和区域选择性内切环化）从关键孺偏二中间体衍生的。胺/铵碱式酸对的存在对于催化循环至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol902212h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-ethynylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02703

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic strategy for the diastereoselective synthesis of structurally diverse oxabicyclo[2.2.1]heptenes has been developed, featuring a tandem reaction combining a Rh-catalyzed triazole denitrogenation and a novel type of [3 + 2] cycloaddition reaction. This tandem reaction was thought to proceed via a five-membered oxonium ylide intermediate, which was formed by the intramolecular nucleophilic

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。
• A catalytic scalable Pauson–Khand reaction in a plug flow reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c7cc01749a

  日期：——

  Scalable, safe, highly efficient and broad-scope PKR in a plug flow reactor.

  推流反应器中的可扩展，安全，高效和宽范围的PKR。
• Synthesis of Biaryl Compounds Using Tandem Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hiroaki Shida、Hidetoshi Takahashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.201002074

  日期：2011.1.3

  Tandem ring‐closing enyne metathesis (RCEM)/ring‐closing olefin metathesis (RCM) of tetraenynes with Grubbs second‐generation catalyst, followed by elimination, was found to be a new and efficient synthetic approach to biaryl compounds. A preliminary asymmetric version of this approach, which used homochiral Ru–alkylidene catalysts, is also presented.

  发现使用Grubbs第二代催化剂将四烯炔的串联闭环烯复分解（RCEM）/闭环烯复分解（RCM），然后消除，是一种新的有效的联芳基化合物合成方法。还介绍了这种方法的初步不对称形式，它使用了手性钌-亚烷基催化剂。
• Diastereoselective Pauson–Khand reactions on aromatic substrates
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00446-4

  日期：2001.5

  The synthesis of several natural products’ frameworks is carried out by means of a diastereoselective intramolecular Pauson–Khand reaction promoted by molecular sieves. Diastereoselectivity is achieved only if a coordinating group is present at a convenient distance from the alkene moiety. Naphthalenes can be obtained directly under refluxing toluene conditions.

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。
• Stereoselective Synthesis of Kalafungin Based on CuI‐Catalyzed Tandem Reactions of Arylethynes Containing an Ortho‐(1‐Hydroxyethyl) Substituent with Alkyl Diazoacetates
  作者：Xiaoqing Song、Ruizhi Wang、Liang Shi、Tianlong Luo、Zhiyu Gao、Li Ren、Wenming Zhou、Hong‐Dong Hao

  DOI：10.1002/adsc.202100589

  日期：2021.9.21

  An isochromene synthesis is developed utilizing a cascade reaction involving a CuI catalyzed coupling reaction between an alkyne and diazoacetate followed by allenoate isomerization and subsequent oxa-Michael addition. The cascade sequence was also demonstrated for the synthesis of naphthalenes. Furthermore, the methodology developed herein was applied toward a stereoselective synthesis of pyranonaphthoquinone

  异色烯合成是利用级联反应开发的，该反应涉及炔烃和重氮乙酸酯之间的 CuI 催化偶联反应，然后是烯丙酸酯异构化和随后的氧杂-迈克尔加成。级联序列也被证明用于合成萘。此外，本文开发的方法应用于吡喃萘醌卡拉芬净的立体选择性合成。