tert-butyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate | 1229604-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 1229604-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: JLJQSFKQDJCBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3-methyl-3,8-dihydro-1H-indeno[2,1-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Nonactivated Arenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Arnaud Tessier、Andrew Salisbury、Guy T. Giuffredi、Lorraine E. Combettes、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201000322

  日期：2010.4.26

  An (Au)some coupling! Gold‐catalyzed cascade CO cyclizations of benzyl‐substituted allenoate esters followed by intramolecular oxidative CC cross‐coupling involving aryl CH functionalization were performed with Selectfluor as the oxidant (see scheme). This operationally simple and mild procedure benefits from complete axis‐to‐center chirality transfer and allows for the preparation of surprisingly

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。
• Catalytic Cross-Coupling of Vinyl Golds with Diazonium Salts under Photoredox and Thermal Conditions
  作者：Dilip V. Patil、Hokeun Yun、Senghoon Shin

  DOI：10.1002/adsc.201500525

  日期：2015.8.24

  Catalytically generated vinyl gold complexes from tert‐butyl allenoates were found to undergo an efficient cross‐coupling with arenediazonium salts. The gold(I)‐gold(III) redox cycle can be accessed under two different conditions, i.e., visible‐light photoredox as well as a thermally induced radical chain pathway. The current C(sp2)C(sp2) cross‐coupling protocol that is catalytic in gold, would make available

  发现由烯丙基叔丁基酯催化生成的乙烯基金配合物与槟榔二鎓盐可进行有效的交叉偶联。黄金（I）-黄金（III）的氧化还原循环可以在两种不同的条件下进行，即可见光光氧化还原以及热诱导的自由基链途径。目前在金中具有催化作用的C（sp 2）C（sp 2）交叉偶联方案将为传统的交叉偶联化学提供所需的结构多样性。
• Dienyl esters synthesis: Palladium-catalyzed C–H olefination of electron-deficient alkenes with allenoates
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Qingtao Hu、Yanzhao Li、Xiang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.036

  日期：2017.6

  The palladium(II)-catalyzed direct oxidative C–H olefination of readily available N-tosylacrylamides and allenoates for the synthesis of dienyl esters is described. The amide and ester moieties both act as the directing groups for the regio- and the stereo-controlled C–H functionalization/cyclization, which was proved by DFT calculations. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach

  描述了钯（II）催化的易于获得的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺和烯丙酸酯的直接氧化CH-H烯化反应，用于合成二烯基酯。酰胺和酯部分均充当区域和立体控制的C–H功能化/环化的导向基团，这已通过DFT计算得到证明。在该方法中，分子氧被用作末端氧化剂，使反应更加可持续。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization−Oxidative Alkynylation of Allenoates
  作者：Matthew N. Hopkinson、Jonathan E. Ross、Guy T. Giuffredi、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol102061k

  日期：2010.11.5

  A gold(I)-catalyzed cascade cyclization−oxidative cross-coupling process has been applied to prepare β-alkynyl-γ-butenolides directly from allenoates and various terminal alkynes. Following an initial gold-catalyzed C−O bond forming allenoate cyclization, a mechanism based on a AuI/AuIII redox cycle has been proposed with Selectfluor acting as the external oxidant.

  金（I）催化的级联环化-氧化交叉偶联工艺已被用于直接从脲基酸酯和各种末端炔烃制备β-炔基-γ-丁烯内酯。在最初的金催化的C-O键形成脲酸酯环化之后，已经提出了一种基于Au I / Au III氧化还原循环的机理，其中Selectfluor用作外部氧化剂。
• Gold-Catalyzed Simultaneous Formation of C–C, C═O, and C–F bonds in the Presence of Selectfluor: A Synthesis of Fluoroindenes from Allene Esters
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo3006528

  日期：2012.6.15

  An approach for the synthesis of fluorinated indene derivatives has been developed via a gold-catalyzed three-component tandem reaction between allene esters, Selectfluor, and water.

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。