3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester | 220183-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[5-[(Z)-[4-ethyl-5-oxo-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]pyrrol-2-ylidene]methyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 220183-09-5
• 化学式: C₂₇H₂₅F₃N₄O₄
• 分子量: 526.515
• InChiKey: CBHYPJIHWYFRAI-BKUYFWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3E,4Z,10Z,15Z)-18-ethyl-3-ethylidene-17-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}-1,2,3,19,22,24-hexahydro-2,7,13-trimethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative

  摘要：

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1227
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]-1,2-dihydropyrrol-5-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.67h， 生成 3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative

  摘要：

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1227

文献信息

• An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe
  作者：Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.73.497

  日期：2000.2

  Total syntheses of phycocyanobilin and its derivative bearing a photoreactive group at the D-ring were accomplished by developing a new and efficient method for the construction of A,B-rings component, which consists of the Wittig-type new coupling reaction of 4-(1-methoxyethyl or 1-tosylethyl)-3-methyl-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and a 2-formyl pyrrole derivative in the presence of nBu3P and a base, followed by reduction with aluminum amalgam and a subsequent acid or base treatment.

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。