1-Brommethyl-4-(1,1-dimethylpropyl)-benzol | 149530-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Brommethyl-4-(1,1-dimethylpropyl)-benzol
• 英文别名: p-t-amylbenzyl bromide；1-bromomethyl-4-tert-pentylbenzene；1-(Bromomethyl)-4-(2-methylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 149530-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: JDDZWTOEVISSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brommethyl-4-(1,1-dimethylpropyl)-benzol 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-methyl-2-(4-((4-(tert-pentyl)lbenzyl)oxy)piperidin-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  蛋白精氨酸甲基转移酶4和蛋白精氨酸甲基转移酶6的有效，选择性和细胞活性双重抑制剂的发现。

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）的特征明确的选择性抑制剂是测试生物学和治疗假设的宝贵化学工具。基于4，一种I型PRMTs的片段样抑制剂，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，并探索了该支架的三个区域。导致了有效的，选择性的发现的研究，并PRMT4和PRMT6，细胞活性双重抑制剂17（MS049）。与4相比，17在生化和细胞分析中显示PRMT4和PRMT6的效力大大提高。它对PRMT4和PRMT6的选择性高于其他PRMT和其他广泛的表观遗传修饰子和非表观遗传靶标。我们还开发了46（MS049N），在生化和细胞分析中不起作用，作为化学生物学研究的阴性对照。考虑到PRMTs可能重叠的底物特异性，17和46是用于解剖特定的生物学功能以及PRMT4和PRMT6在健康和疾病中异常调节的有价值的化学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01033
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-2-甲基丁烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-Brommethyl-4-(1,1-dimethylpropyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  合成新的 7-苯并呋喃甲胺作为角鲨烯环氧酶抑制剂布替萘芬的杂环类似物

  摘要：

  通过甲酰胺 4a-f 和 5a-d 的 RedAlR 还原，由相应的 (2,3-二氢-) 7-苯并呋喃甲酸 1a-f 和 2a-d 合成选定的标题化合物 (6a-f, 7a-d)。出于实际原因，N-甲基-苯并呋喃甲胺 6g 与制备的芳烷基溴化物 9a-d 的烷基化优选用于制备具有不同 N-的 2,3-二氢-2-甲基-7-苯并呋喃甲胺 6h-k。替代模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260608

文献信息

• Process for producing 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propionaldehyde and cis-4{3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (amorolfine)
  申请人：Galderma S.A.

  公开号：EP1842848A1

  公开（公告）日：2007-10-10

  The present invention discloses a new process for the preparation of 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionaldehyde and for the preparation of cis-4-3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (Amorolfine).

  本发明公开了一种制备3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙醛和制备顺式-4-3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基丙基}-2,6-二甲基吗啉（阿莫罗芬）的新工艺。
• 一种2-甲基-3-(4-叔戊基苯基)丙醇的合成方法
  申请人：镇江卡博医药科技有限公司

  公开号：CN112279749B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醇的合成方法，具体包括以下步骤：第一步，丙醛在脱水剂的存在下，与伯胺R1‑NH2反应生成化合物A，第二步，在碱存在下，化合物A和化合物B发生反应，再经酸性水解生成2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醛，第三步，在还原剂存在下，2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醛被还原为2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醇，该方法仅需3步，无需使用昂贵的钯催化剂或者原子经济性较差的叶立德试剂，操作简便，试剂廉价易得，适用于工业化生产。
• 一种阿莫罗芬药物中间体对叔戊基苄基溴的合成方法
  申请人：成都切斯特科技有限公司

  公开号：CN105503517A

  公开（公告）日：2016-04-20

  一种阿莫罗芬药物中间体对叔戊基苄基溴的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入叔戊基苄基胺0.71mol,溴乙烷0.82—0.84mol,溴化亚铜0.86mol,草酸溶液300ml,升高溶液温度至80--85℃，控制搅拌速度130—170rpm,反应17—19h,降低溶液温度至10--15℃，加入溴化钠溶液600ml,用环己烷提取7—9次，提取液依次用盐溶液洗涤，亚硫酸氢钾溶液洗涤，脱水剂脱水，减压蒸馏，收集110--115℃的馏分，在硝基甲烷中重结晶，得晶体对叔戊基苄基溴。
• SYNTHESIS OF 3-[4-(1,1-DIMETHYL-PROPYL)-PHENYL]-2-METHYL-PROPIONALDEHYDE AND cis-4--2,6-DIMETHYL-MORPHOLINE (AMOROLFINE)
  申请人：BOITEAU JEAN-GUY

  公开号：US20090131660A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  3-[4-(1,1-Dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionaldehyde and cis-4-3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (Amorolfine) are synthesized, first by Heck reacting a compound of general formula (VI): with 2-methyl-prop-2-en-1-ol of formula (VII): in the presence of a palladium catalyst and a base, in a solvent selected from among N,N-dimethylformamide, polar protic and non-polar organic solvents, and at a temperature ranging from 60° C. to 150° C., and then conducting an amino reduction by reacting the 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionaldehyde of formula (II) with cis-2,6-dimethyl morpholine of formula (IV): in the presence of a reducing agent and in a solvent.

  3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙醛和顺式-4-3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙基}-2,6-二甲基吗啡啉（阿莫罗芬）是通过首先在存在钯催化剂和碱以及选择自N，N-二甲基甲酰胺，极性质子和非极性有机溶剂之一的溶剂下，以60°C至150°C的温度范围内，使化合物的通用公式（VI）与化学式为（VII）的2-甲基-2-烯-1-醇进行Heck反应合成的，然后在存在还原剂和溶剂下，通过将化学式为（II）的3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙醛与化学式为（IV）的顺式-2,6-二甲基吗啡啉进行氨基还原反应合成的。
• PROCESS FOR PRODUCING 3-[4-(1,1-DIMETHYL-PROPYL)-PHENYL]-2-METHYL-PROPIONALDEHYDE AND CIS-4-{3-[4-(1,1-DIMETHYL-PROPYL)-PHENYL]-2-METHYL-PROPYL}-2,6-DIMETHYL-MORPHOLINE (AMOROLFINE)
  申请人：Galderma S.A.

  公开号：EP2007742A1

  公开（公告）日：2008-12-31