(4-phenylethynyl)benzyl benzimidazole | 1421636-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (4-phenylethynyl)benzyl benzimidazole
• 英文别名: 1-[[4-(2-Phenylethynyl)phenyl]methyl]benzimidazole；1-[[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]benzimidazole
• CAS: 1421636-67-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: CSYSYAOABSVTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenylethynyl)benzyl benzimidazole 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (N,N'-diphenylethynylbenzyl)imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolium-based synthetic chloride and calcium transporters in bacterial membranes

  摘要：

  在这里，我们首次举例说明了一种基于苯并咪唑的人工跨膜氯化物转运体和一种合成的钙离子源，它们可以调节细菌细胞内的钙浓度。

  DOI：

  10.1039/c2ob26966j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4-phenylethynyl)benzyl benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑盐可预防和破坏耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜

  摘要：

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。

  DOI：

  10.1039/d0ra00738b

文献信息

• Confronting the Threat: Designing Highly Effective bis-Benzimidazolium Agents to Overcome Biofilm Persistence and Antimicrobial Resistance
  作者：Maude Petit、Jérémie Tessier、Célia Sahli、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00289

  日期：2023.11.10

  exhibited robust antimicrobial activity while maintaining a high level of selectivity compared with mammalian cells. Our investigations revealed significant antibiofilm activity, as these compounds rapidly acted against established biofilms. In addition, bis-benzimidazolium compounds exhibited consistent results in resistance development and cross-resistance studies. Consequently, amphiphilic bis-benzimidazolium

  这项研究的目的是采取初步措施开发新型抗生素，以解决不断升级的抗菌和细菌持久性问题，特别是与生物膜相关的问题。我们的方法涉及模拟阳离子抗菌肽的结构特征。为了避免耐药性的发展，我们设计了一个双苯并咪唑鎓盐库，它以非特异性方式选择性地靶向微生物膜。为了探索它们的结构-活性关系，我们使用这些化合物对已知对传统抗生素具有耐药性的各种病原体进行了实验，包括革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素屎肠球菌（VRE）和革兰氏阳性菌。阴性大肠杆菌（E. coli）。值得注意的是，与哺乳动物细胞相比，两种双苯并咪唑鎓盐表现出强大的抗菌活性，同时保持高水平的选择性。我们的研究揭示了显着的抗生物膜活性，因为这些化合物迅速对抗已形成的生物膜。此外，双苯并咪唑化合物在耐药性发展和交叉耐药性研究中表现出一致的结果。因此，两亲性双苯并咪唑鎓盐有望成为对抗耐药性相关感染的潜在候选物。