S-(4-iodo-benzyl)-isothiourea | 98491-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-iodo-benzyl)-isothiourea
• 英文别名: S-(4-Jod-benzyl)-isothioharnstoff；(4-Iodophenyl)methyl carbamimidothioate
• CAS: 98491-27-1
• 化学式: C₈H₉IN₂S
• 分子量: 292.143
• InChiKey: ZKPUBNIUVDWBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-iodo-benzyl)-isothiourea 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wake-promoting agents: Search for next generation modafinil: Part I

  摘要：

  In search of a next generation molecule to the novel wake promoting agent modafinil, a series of bi-phenyl derived wakefulness enhancing agents (in rat) was developed. From this work, compound 17 has been selected for additional studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.099
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 、 硫脲 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(4-iodo-benzyl)-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  Wake-promoting agents: Search for next generation modafinil: Part I

  摘要：

  In search of a next generation molecule to the novel wake promoting agent modafinil, a series of bi-phenyl derived wakefulness enhancing agents (in rat) was developed. From this work, compound 17 has been selected for additional studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.099

文献信息

• Synthesis of Air‐stable, Odorless Thiophenol Surrogates via Ni‐Catalyzed C−S Cross‐Coupling
  作者：Valentin Magné、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/chem.201901874

  日期：——

  efficient catalytic method for the preparation of S‐aryl isothiouronium salts, and demonstrate that these air‐stable, odorless solids serve as user‐friendly sources of thiophenols in synthesis. Diverse isothiouronium salts featuring synthetically useful functionality are readily accessible by nickel‐catalyzed C−S cross‐coupling of (hetero)aryl iodides and thiourea. Convenient, chromatography‐free isolation

  硫酚是通用的合成中间体，其空气敏感性，毒性和极强的恶臭损害了其实用的吸引力。本文中，我们报告了一种制备S-芳基异硫脲鎓盐的有效催化方法，并证明了这些空气稳定，无味的固体可作为用户友好的合成中硫酚的来源。镍催化的（杂）芳基碘化物和硫脲的CS交叉偶联易于获得具有合成有用功能的异硫脲盐。这些盐的便捷，无色谱分离是通过沉淀实现的，从而使该方法可以直接大规模应用。用弱碱处理后，硫酚会从相应的异硫脲盐中释放出来，从而实现原位释放/S功能化策略完全不需要分离，纯化或处理这些有害试剂。
• Antibiotics targeting MreB
  申请人：Gitai Zemer

  公开号：US20060241185A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The identification of MreB as essential for bacterial chromosome segregation provides a new target for antibiotic action. The MreB function is useful in the development of screening assays for new antibiotics, which may use, for example, genetic mutants in MreB, tests of MreB mediated chromosome segregation, and the like. In one embodiment of the invention, the antibiotic is an isothiourea compound, which may comprise a polyhalogenated benzyl group, e.g. at the 4 position, the 2,4 position, etc. A pharmaceutical composition comprising an MreB targeted antibiotic as an active agent is administered to a patient suffering from a microbial infection, particularly bacterial infections.

  MreB的识别对于细菌染色体分离的必要性提供了新的抗生素作用靶点。MreB的功能对于开发用于新抗生素筛选的检测方法是有用的，这些方法可能包括MreB的遗传突变体、MreB介导的染色体分离等测试。在发明的一个实施例中，抗生素是一种异硫脲化合物，可能包括聚卤苯基，例如在4位、2,4位等位置。将以MreB为靶点的抗生素作为活性剂的药物组合物被用于治疗患有微生物感染，特别是细菌感染的患者。
• Structure-Activity Relationship Study of the Bacterial Actin-Like Protein MreB Inhibitors: Effects of Substitution of Benzyl Group in<i>S</i>-Benzylisothiourea
  作者：Noritaka IWAI、Takuya FUJII、Hirokatsu NAGURA、Masaaki WACHI、Tomoya KITAZUME

  DOI：10.1271/bbb.60443

  日期：2007.1.23

  We comprehensively investigated the effects of substitution of the benzyl group in S-benzylisothiourea derivatives on antibacterial activity, because we found previously that some substitutions enhanced it. A 2,4-Cl2-derivative was found to be the most effective compound, it was stronger than the original one in Gram-negative rod shaped-bacteria such as Escherichia coli and Salmonella typhimurium.

  我们全面研究了S-苄基异硫脲衍生物中苄基取代基对抗菌活性的影响，因为我们此前发现某些取代基能增强这一活性。我们发现2,4-二氯衍生物是最有效的化合物，它在革兰氏阴性杆菌如大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌中的抗菌活性强于原化合物。
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2236,2242
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• US7855228B2
  申请人：——

  公开号：US7855228B2

  公开（公告）日：2010-12-21