4,4-dimethyl-1,2-hexadiene | 1620018-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2-hexadiene
• CAS: 1620018-76-9
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: VIXOKOOQECMDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-氯-2-壬烯 、 4,4-dimethyl-1,2-hexadiene 在 三甲氧基硅烷 、 [(IPrCPh₃)CuCl] 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用氢化硅烷和烯丙基氯的铜催化的烯丙基加氢水解反应

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，通过使用氢化硅烷和烯丙基氯来开发丙二烯的氢化烯丙基化。该反应主要以良好至高产率提供（E）-1，5-二烯。

  DOI：

  10.1039/c7cc02816d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-2-甲基丁烷 、 3-氯丙炔 在 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到4,4-dimethyl-1,2-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯用酰基氯和芳基硼酸进行的芳烃的正式芳基酰化反应。

  摘要：

  已经实现了使用酰基氯和芳基硼酸的钯催化的丙二烯的正式芳基酰化。该反应区域和立体选择性地提供了相应的α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc03173c

文献信息

• Boraformylation and Silaformylation of Allenes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Ayumi Sawada、Tatsuya Yamaguchi、Yosuke Tani、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201611314

  日期：2017.2

  The boraformylation of allenes with B2(pin)2 and a formate ester as boron and formyl source, respectively, proceeds in the presence of a copper catalyst. The reaction selectively affords the corresponding β‐boryl β,γ‐unsaturated aldehydes in good to high yields. Furthermore, the silaformylation of allenes was achieved with a formate ester and PhMe2Si−B(pin) as the silicon source.

  在铜催化剂的存在下，分别用B 2（pin）2和甲酸酯作为硼和甲酰基源的丙二烯的硼甲酰化。该反应选择性地以高产率至高产率提供相应的β-硼基β，γ-不饱和醛。此外，用甲酸酯和PhMe 2 Si-B（pin）作为硅源可以实现丙二烯的甲硅烷基化。
• Copper-catalyzed Silylative Allylation of Ketones and Aldehydes Employing Allenes and Silylboranes
  作者：Yosuke Tani、Tatsuya Yamaguchi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1246/cl.141018

  日期：2015.3.5

  The copper-catalyzed silylative allylation of ketones with allenes and silylboranes via an in situ generated β-silylallylcopper intermediate has been developed. Various ketones and allenes were converted to the homoallylic tertiary alcohols bearing internal (E)-vinylsilane moieties regio- and stereoselectively in good to high yields. Aldehydes were also employed as electrophiles in the reaction.

  铜催化的酮与丙二烯和硅硼烷通过原位生成的β-硅基丙烯基铜中间体的硅醼化烯丙化反应已被开发。各种酮和丙二烯被选择性地转化为具有内消旋（E）-乙烯基硅烷基团的同烯丙基三级醇，产率良好至较高。醛也被用作反应中的亲电试剂。
• Copper-Catalyzed Regiodivergent Silacarboxylation of Allenes with Carbon Dioxide and a Silylborane
  作者：Yosuke Tani、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja512040c

  日期：2014.12.24

  A regiodivergent silacarboxylation of allenes under a CO2 atmosphere with PhMe2Si-B(pin) as a silicon source in the presence of a copper catalyst at 70 °C has been developed. The regioselectivity of the reaction is successfully reversed by the proper choice of ligand; carboxylated vinylsilanes are obtained with rac-Me-DuPhos as the ligand, whereas the use of PCy3 affords carboxylated allylsilanes.

  在 70 °C 下，在铜催化剂存在下，以 PhMe2Si-B(pin) 作为硅源，在 CO2 气氛下开发了丙二烯的区域发散硅羧化反应。反应的区域选择性通过适当的配体选择成功逆转; 使用 rac-Me-DuPhos 作为配体获得羧化乙烯基硅烷，而使用 PCy3 获得羧化烯丙基硅烷。因此，可以从单个丙二烯底物选择性地和区域发散地合成两种不同的羧化硅烷。
• Copper-catalyzed hydroallylation of allenes employing hydrosilanes and allyl chlorides
  作者：Tetsuaki Fujihara、Ken Yokota、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c7cc02816d

  日期：——

  The hydroallylation of allenes was developed by employing a hydrosilane and allyl chlorides in the presence of a copper catalyst. The reaction provided (E)-1,5-dienes mainly in good to high yields.

  在铜催化剂的存在下，通过使用氢化硅烷和烯丙基氯来开发丙二烯的氢化烯丙基化。该反应主要以良好至高产率提供（E）-1，5-二烯。
• Palladium-catalyzed formal arylacylation of allenes employing acid chlorides and arylboronic acids
  作者：Kenta Tatsumi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c4cc03173c

  日期：——

  Palladium-catalyzed formal arylacylation of allenes using acid chlorides and arylboronic acids has been achieved. The reaction afforded the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones regio- and stereoselectively.

  已经实现了使用酰基氯和芳基硼酸的钯催化的丙二烯的正式芳基酰化。该反应区域和立体选择性地提供了相应的α，β-不饱和酮。