1-((4-bromophenyl)ethynyl)-2-methylbenzene | 1349175-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-bromophenyl)ethynyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-4-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1349175-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: CBSPKJDYTNIFTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 2-碘代甲苯 在 [{Pd(μ-Cl){κ²-P,C-P(iPr)₂(OC₆H₃-2-Ph)}}₂] 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-((4-bromophenyl)ethynyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在低温下在水性介质中无铜钯催化的Sonogashira交叉偶联的有效方案

  摘要：

  在水中无铜的Sonogashira交叉偶联彻底进行了研究，使用的钯，[{的Pd（μ-Cl）的{κ 2 -P，CP（我PR）2（OC 6 H ^ 3 -2-PH） }} 2 ]作为具有不同碱和钯浓度的预催化剂。在40°C下使用0.25 mol％的浓度，高活性预催化剂可提供良好的定量收率。这种广泛适用的协议展现出对功能基团和​​取代模式的高度耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.031

文献信息

• An efficient protocol for copper-free palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling in aqueous media at low temperatures
  作者：Alexander N. Marziale、Johannes Schlüter、Jörg Eppinger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.031

  日期：2011.11

  A thorough study on copper-free Sonogashira cross-couplings in water was carried out using the palladacycle, [Pd(μ-Cl)κ2-P,C-P(iPr)2(OC6H3-2-Ph)}}2] as pre-catalyst with different bases and palladium concentrations. The highly active pre-catalyst imparts good to near quantitative yields using a concentration of 0.25 mol % at 40 °C. This broadly applicable protocol exhibits high tolerance of functional

  在水中无铜的Sonogashira交叉偶联彻底进行了研究，使用的钯，[的Pd（μ-Cl）的κ 2 -P，CP（我PR）2（OC 6 H ^ 3 -2-PH） }} 2 ]作为具有不同碱和钯浓度的预催化剂。在40°C下使用0.25 mol％的浓度，高活性预催化剂可提供良好的定量收率。这种广泛适用的协议展现出对功能基团和​​取代模式的高度耐受性。
• A facile protocol for copper‐free palladium‐catalyzed Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Da‐Young Jung、Soo Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12432

  日期：2022.1

  combination of a readily available palladium catalyst and an eco-friendly basic aqueous solution of room-temperature ionic liquid, choline hydroxide (ChOH), was used in a facile protocol alternative to the Sonogashira coupling reaction, alkynylation of aryl halides in the absence of a copper cocatalyst and an external base. The dual nature of ChOH to act as a base and a green solvent played a crucial role in

  容易获得的钯催化剂和环境友好的室温离子液体碱性水溶液氢氧化胆碱 (ChOH) 的组合被用于替代 Sonogashira 偶联反应的简便方案，即在不存在芳基卤化物的情况下进行炔基化铜助催化剂和外部碱。ChOH 作为碱和绿色溶剂的双重性质在催化循环中起着至关重要的作用。尽管反应结果很大程度上取决于底物，但偶联反应在确定的条件下有效地进行以形成 Csp  Csp2 键。