ethyl (Z)-2-fluoro-3-methyl-4,4-dimethoxy-2-butenoate | 69896-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluoro-3-methyl-4,4-dimethoxy-2-butenoate
• 英文别名: ethyl Z-2-fluoro-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-butenoate；ethyl (Z)-2-fluoro-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 69896-62-4
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 206.214
• InChiKey: VACPDVGPDGZKAR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-fluoro-3-methyl-4,4-dimethoxy-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-4,4-dimethoxy-2-fluoro-3-methyl-2-buten-1-al
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。3.芳族6-氟类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  （E，E，Z，E）-3,7-二甲基-6-氟-9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯（15f）的几种类似物（15a-e），制备了已发现可引起小鼠化学诱导的皮肤乳头状瘤明显退缩的药物。描述了导致这些衍生物的两种合成通用方法。将关键中间体（Z）-2-氟-3-甲基-4,4-二甲氧基-2-丁烯酸酯（8）精制为C10醛酯，甲基（2E，4E，6Z）-3-甲基-6-氟-7-甲酰基-2,4,6-辛三烯酸酯（14a），经Wittig与芳基phosph盐13a-e缩合后得到（2E，4E，6Z，8E）-3,7-二甲基-6-氟-9-芳基-2,4,6,8-壬酸酯15a-e。或者，将8与[（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）甲基]三苯基氯化chloride（13f）的Wittig反应得到（E / Z，E）-2-氟-3-甲基-5-的混合物（2,3，6-三甲基-4-甲氧基苯基）-2,4-戊二烯酸酯17和18，将

  DOI：

  10.1021/jm00343a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 1,1-二甲氧基丙酮 生成 ethyl (Z)-2-fluoro-3-methyl-4,4-dimethoxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  CHAN, KA-KONG;PAWSON, B. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated aromatic polyenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04169100A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are lower alkyl, R.sub.4 is lower alkoxy, R.sub.6 and R.sub.8 are methyl or trifluoro methyl, R.sub.9 is formyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, lower alkenoxycarbonyl, lower alkynoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl or N-heterocyclylcarbonyl, R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13 are hydrogen or fluorine with the proviso that at least one of R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 or R.sub.13 is fluorine or at least one of R.sub.6 or R.sub.8 is trifluoro methyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof useful as antitumor agents are disclosed.

  由公式##STR1##表示的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是较低的烷基，R.sub.4是较低的烷氧基，R.sub.6和R.sub.8是甲基或三氟甲基，R.sub.9是甲酰基、羟甲基、烷氧甲基、烷酰氧甲基、羧基、烷氧羰基、较低的烯氧羰基、较低的炔氧羰基、氨基、单(较低的烷基)-氨基甲酰基、二(较低的烷基)氨基甲酰基或N-杂环羰基，R.sub.5、R.sub.7、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.13是氢或氟，但至少其中一个是氟，或R.sub.6或R.sub.8中至少一个是三氟甲基，或其药学上可接受的盐，用作抗肿瘤剂。
• 5(Halophenyl)-2-fluoro-pentadienals
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04395575A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  9-Substituted, 4- or 6-fluorine substituted retinoic acid derivatives useful as antitumor agents and in the treatment of acne as well as a method for their manufacture are disclosed. Substituents at the 9-position include substituted phenyl, thienyl and furyl groups.

  本发明揭示了9-取代，4-或6-氟取代的维甲酸衍生物，可用作抗肿瘤剂和治疗痤疮，以及它们的制备方法。在9位的取代基包括取代苯基，噻吩基和呋喃基。
• Fluorinated polyenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04171318A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  9-Substituted, 4- or 6-fluorine substituted retinoic acid derivatives useful as antitumor agents and in the treatment of acne as well as a method for their manufacture are disclosed. Substituents at the 9-position include substituted phenyl, thienyl and furyl groups.

  本发明揭示了9-取代，4-或6-氟取代的视黄酸衍生物，其可用作抗肿瘤剂和治疗痤疮的药物，并公开了它们的制备方法。在9位的取代基包括取代的苯基，噻吩基和呋喃基。
• Fluorinated polyenes, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009539A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula wherein R is a moiety of one of the formulae and wherein one of R1 and R is fluorine and the other is hydrogen; R3 is formyl, hydroxy-methyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl or di-(lower alkyl) carbamoyl; at least one of R', R5 and R7 is halogen and the others are hydrogen or lower alkyl; R6 is lower alkyl or lower alkoxy; R8 and R each are lower alkyl; R9 is hydrogen or lower alkyl; and R10 is oxygen or sulphur; with the proviso that when R is alkoxycarbonyl and R10 is sulphur, the compound is all trans; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of tumors and acne. They are prepared by Wittig or Horner reaction from an aliphatic and an aromatic component.

  式中的化合物 其中 R 是式中的一个分子 其中 R1 和 R 中的一个是氟，另一个是氢；R3 是甲酰基、羟甲基、烷氧基甲基、烷酰氧基甲基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基或二（低级烷基）氨基甲酰基；R'、R5 和 R7 中至少有一个是卤素，其它是氢或低级烷基；R6为低级烷基或低级烷氧基；R8和R各自为低级烷基；R9为氢或低级烷基；R10为氧或硫；但当R为烷氧基羰基且R10为硫时，化合物为全反式；或其药学上可接受的盐，可用于治疗肿瘤和痤疮。它们由脂肪族成分和芳香族成分通过 Wittig 或 Horner 反应制备而成。
• CHAN, KA-KONG;PAWSON, B. A.
  作者：CHAN, KA-KONG、PAWSON, B. A.

  DOI：——

  日期：——