ethyl 2-phenyl-2-(mesyloxy)acetate | 107081-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-(mesyloxy)acetate
• 英文别名: ethyl mandelate mesylate；ethyl 2-[(methylsulfonyl)oxy]-2-phenylacetate；Ethyl 2-methylsulfonyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 107081-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: VWZOBHMLTDEMKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  409.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(mesyloxy)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  布洛芬作为新型镇痛药的新化学实体的合成及药理评价

  摘要：

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）是通常用于治疗疼痛和炎症的药物的首选。近年来，已经合成了布洛芬（I）及其类似物作为最广泛使用的非甾体抗炎药。为了建立具有改善镇痛作用的新候选药物，在该实验中合成了具有取代的芳香族以及脂肪族部分的衍生物（II-VII），并在大鼠的福尔马林试验中进行了评估。将结果与布洛芬和对照组进行比较。研究结果表明，相对于对照组和布洛芬基团，具有新的烷基苯环（VI和VII）的衍生物分别具有相似或更多的镇痛活性。可以证明在I中更多的烷基和苯基而不是对异丁基苯基部分是合理的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1376976
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 扁桃酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-phenyl-2-(mesyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  在副神经节瘤和胰腺癌细胞中具有抗增殖活性的苯并噻唑衍生物：构效关系研究和靶点预测分析

  摘要：

  苯并噻唑在不同癌症中发挥的抗增殖作用引起了人们对这些分子作为有前途的抗肿瘤剂的兴趣。在这项工作中，合成了一个含有苯并噻唑核的苯乙酰胺衍生物库，并测试了化合物在副神经节瘤和胰腺癌细胞系中的抗增殖活性。新合成的化合物在低微摩尔浓度下诱导副神经节瘤和胰腺癌细胞的活力显着降低。与其他化合物相比，衍生物4l对癌细胞表现出更强的抗增殖作用和更高的选择性指数。值得注意的是，导数4l的组合与低浓度的吉西他滨一起诱导对胰腺癌细胞活力的增强和协同作用，从而支持化合物4l在临床转化方面的相关性。还通过使用多种计算工具对4l进行了目标预测分析，将大麻素受体和哨兵特异性蛋白酶识别为有助于观察到的抗增殖活性的推定目标。

  DOI：

  10.3390/ph15080937

文献信息

• Tungsten and molybdenum 2-oxaallyl [.eta.1-(C)-enolate] complexes: functional group transformations, photochemical aldol reactions, and alkyne/carbon monoxide migratory insertion reactions
  作者：Elizabeth R. Burkhardt、Jeffrey J. Doney、Robert G. Bergman、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00241a020

  日期：1987.4

  Preparation des complexes oxa-2alkyl (η 1 -enolate) par reaction de C 5 R 5 (CO) 3 M − Ne + avec les α-chloroesters, les cetones et les amides. Structures cristallines de certains complexes

  C 5 R 5 (CO) 3 M - Ne + avec les α-氯酯、les cetones 和 les 酰胺的合成 oxa-2 烷基 (η 1 -烯醇化物) par 反应的制备。某些复合体的晶体结构
• Cyclopentadienyl molybdenum alkyl ester complexes as catalyst precursors for olefin epoxidation
  作者：Nidhi Grover、Alexander Pöthig、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c4cy00738g

  日期：——

  type [CpMo(CO)3X] containing ligands of the formula X = CHR2CO(OR1) where R1 = ethyl (1), menthyl (4), and bornyl (5) and R2 = H; R1 = ethyl and R2 = methyl (2) and phenyl (3) have been synthesized and characterized by NMR and IR spectroscopy and X-ray crystallography. These compounds have been applied as catalyst precursors for achiral and chiral epoxidation of unfunctionalized olefins with tert-butyl

  新型的[CpMo（CO）3 X]型钼配合物，其配体式为X = CHR 2 CO（OR 1），其中R 1 =乙基（1），薄荷基（4）和冰片基（5）和R 2 = H; R 1 =乙基，R 2 =甲基（2）和苯基（3）已合成，并通过NMR和IR光谱以及X射线晶体学进行了表征。这些化合物已用作未官能化烯烃的非手性和手性环氧化的催化剂前体，其中叔丁基氢过氧化物（TBHP）在22°C（在CH 2中）Cl 2）和55°C（在CHCl 3中）。使用1：100：200的催化剂：底物：氧化剂比例在室温下于4小时内将底物顺式-环辛烯，1-辛烯，顺式和反式-二苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯选择性和定量地转化为其环氧化物CH 2 Cl 2中的温度，以及在55°C中的CHCl 3中在15分钟内。配合物1 - 5是活性环氧化催化剂和周转频率（的Tofs）的前体的约 顺式获得1200 h -1-环辛烯作为底物。尽管使用对映
• Asymmetric Hydrogenation of α-Amino Esters into Optically Active β-Amino Alcohols through Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ruthenabicyclic Complexes
  作者：Hiroki Ishikawa、Taiga Yurino、Ryo Komatsu、Ming-Yuan Gao、Noriyoshi Arai、Taichiro Touge、Kazuhiko Matsumura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00740

  日期：——

  Racemic α-substituted α-amino esters were hydrogenated into enantioenriched β-amino alcohols through dynamic kinetic resolution with chiral ruthenabicyclic complexes. The reaction was carried out with a substrate/catalyst molar ratio of 200–1000 under 15 atm of H2 at 25 °C to afford a variety of β-substituted β-aminoethanols in up to 96% ee (24 examples). The mechanistic studies including deuteration

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。
• Reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene with trimethylsilyl enol ethers. A new general method for .alpha.-sulfonyloxylation of carbonyl compounds
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi、W. Ruwan Epa、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo00266a020

  日期：1989.3
• MORIARTY, ROBERT M.;PENMASTA, RAJU;AWASTHI, ALOK K.;EPA, W. RUWAN;PRAKASH+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1101-1104
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、PENMASTA, RAJU、AWASTHI, ALOK K.、EPA, W. RUWAN、PRAKASH+

  DOI：——

  日期：——