3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-yl 4-methylbenzenesulfonate | 173784-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 173784-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: UJDHDYLGHWIJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-iodo-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  IPy 2 BF 4促进的炔丙基酯重排直接合成α-碘烯

  摘要：

  描述了从碘鎓离子和炔丙基甲苯磺酸盐或乙酸盐直接获得α-碘酮的方法。双（吡啶）四氟硼酸碘鎓盐（IPy 2 BF 4，Barluenga的试剂）在温和条件下促进这些炔丙醇衍生物的重排。该转化以高产率产生β-未取代的，β-单取代的和β，β-二取代的α-碘烯。以优异的（Z）选择性获得β-取代的α-碘烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01746
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-(3-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  IPy 2 BF 4促进的炔丙基酯重排直接合成α-碘烯

  摘要：

  描述了从碘鎓离子和炔丙基甲苯磺酸盐或乙酸盐直接获得α-碘酮的方法。双（吡啶）四氟硼酸碘鎓盐（IPy 2 BF 4，Barluenga的试剂）在温和条件下促进这些炔丙醇衍生物的重排。该转化以高产率产生β-未取代的，β-单取代的和β，β-二取代的α-碘烯。以优异的（Z）选择性获得β-取代的α-碘烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01746

文献信息

• Addition of Aromatic C−H Bonds to Terminal Metal−Carbonyl Groups. A New Method for Cyclocarbonylation of Aromatic Groups
  作者：Yi-Ru Wu、Gia-Hsian Lin、Reniguntala J. Madhushaw、Keh-Ming Horng、Chu-Chen Hu、Chien-Le Li、Fen-Lin Liao、Sue-Lein Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/om990352i

  日期：1999.8.1

  Treatment of CpW(CO)3[η1-CH2C⋮C(CH2)nAr] (n = 0−1) with triflic acid catalysts (25 mol %) in cold CH2Cl2 (−95 °C) effects a new cyclocarbonylation reaction to give CpW(CO)2(π-cyclopentenonyl) and CpW(CO)2(π-cyclohexenonyl) compounds; these results provide direct evidence for addition of neutral aryl C−H bonds to coordinated carbonyl groups.

  CPW的治疗（CO）3 [η 1 -CH 2 Ç⋮C（CH 2）Ñ的Ar]（Ñ = 0-1）与冷CH三氟甲磺酸催化剂（25摩尔％）2氯2（-95℃ ）进行新的环羰基化反应，得到CPW（CO）2（π-环戊烯酰基）和CPW（CO）2（π-环己烯酰基）化合物; 这些结果为将中性芳基CH键加到配位羰基上提供了直接的证据。