3-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1':2',1''-terphenyl | 1060666-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 3'-methyl-4-trifluoromethyl-1,1';2',1''-terphenyl；1-Methyl-2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1060666-77-4
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃
• 分子量: 312.334
• InChiKey: QPNAFZMCNCQOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 对溴三氟甲苯 、 苯硼酸 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 马来酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed unsymmetrical aryl couplings in sequence leading to o-teraryls: dramatic olefin effect on selectivity

  摘要：

  通过钯/降冰片烯催化反应，按顺序依次反应芳基碘化物、芳基溴化物和芳基硼酸，可获得选择性取代的邻萘基化合物；借助作为钯配体的富马酸二乙酯的添加，实现了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c000526f

文献信息

• Regioselective Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reaction towards 1,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Benzene Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Michael Danz

  DOI：10.1055/s-2008-1078450

  日期：2008.7

  A straightforward reaction sequence consisting of the Wittig olefination of aldehydes utilizing allyltriphenylphosphonium bromide for the generation of 1-substituted 1,3-dienes, cobalt-catalyzed neutral Diels-Alder reaction with terminal and internal alkynes, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation of the dihydroaromatic intermediates leads to regiochemically enriched biphenyl

  一个简单的反应序列，包括利用溴化烯丙基三苯基鏻生成 1-取代的 1,3-二烯的醛的 Wittig 烯化、钴催化的中性 Diels-Alder 反应与末端和内部炔烃以及 2,3-二氯-5，二氢芳族中间体的 6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化可产生区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化苯衍生物，收率良好。从 1,3-二炔和 1,3-二烯开始，由钴催化的 Diels-Alder 反应、DDQ 氧化和钴催化的乙炔环三聚组成的反应序列得到轴向手性联苯-三联苯产物。