1H,1H-perfluorooctane | 2070-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1H,1H-perfluorooctane
• 英文别名: pentadecafluorooctanyl fluoride；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8-Hexadecafluorooctane
• CAS: 2070-78-2
• 化学式: C₈H₂F₁₆
• 分子量: 402.078
• InChiKey: MZEWTRVTJJVHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H-perfluorooctane 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-1-iodoperfluorooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective preparation of cis-perfluoroalkenylzinc reagents [(E)-RFCFCFZnCl] by the metallation of 1H,1H-perfluoroalkanes and their derivatization to cis-1-arylperfluoroalkenes [(Z)-RFCFCFAr]

  摘要：

  Various 1H1H-perfluoroalkanes (RFCF2CH2F, R-F = CF3, C2F5, C4F9, C5F11, C6F13, C10F21) were metallated using LDA in a THF solution of ZnCl2 at RT or -78 degrees C to produce the corresponding perfluoroalkenylzinc reagents (RFCF=CFZnCl) in a cis-selective fashion. An increased yield (75-83%) and cis-selectivity (>89%) of the perfluoroalkenylzinc reagents were observed for metallation reactions performed at -78 degrees C. The cis selectivity was excellent for 1H,1H-perfluoroalkanes with larger RF groups (C4F9, C5F11, C6F13, >96%). The cis-perfluoroalkenylzinc [(E)-RFCF=CFZnCl] reagents were coupled with aryl iodides to obtain cis-1-arylperfluoroalkenes [(Z)-RFCF=CFAr] in 71-95% isolated yields. The cis-perfluoroalkenylzinc reagents upon iodinolysis produced cis-1-iodoperfluoroalkenes [(E)-RFCF=CFI] in 68-70% isolated yield. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.022
• 作为产物：
  描述：

  1-丁磺酸,1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1H,1H-perfluorooctane
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective preparation of cis-perfluoroalkenylzinc reagents [(E)-RFCFCFZnCl] by the metallation of 1H,1H-perfluoroalkanes and their derivatization to cis-1-arylperfluoroalkenes [(Z)-RFCFCFAr]

  摘要：

  Various 1H1H-perfluoroalkanes (RFCF2CH2F, R-F = CF3, C2F5, C4F9, C5F11, C6F13, C10F21) were metallated using LDA in a THF solution of ZnCl2 at RT or -78 degrees C to produce the corresponding perfluoroalkenylzinc reagents (RFCF=CFZnCl) in a cis-selective fashion. An increased yield (75-83%) and cis-selectivity (>89%) of the perfluoroalkenylzinc reagents were observed for metallation reactions performed at -78 degrees C. The cis selectivity was excellent for 1H,1H-perfluoroalkanes with larger RF groups (C4F9, C5F11, C6F13, >96%). The cis-perfluoroalkenylzinc [(E)-RFCF=CFZnCl] reagents were coupled with aryl iodides to obtain cis-1-arylperfluoroalkenes [(Z)-RFCF=CFAr] in 71-95% isolated yields. The cis-perfluoroalkenylzinc reagents upon iodinolysis produced cis-1-iodoperfluoroalkenes [(E)-RFCF=CFI] in 68-70% isolated yield. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.022

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Potassium Polyfluoroalken-1-yltrifluoroborates
  作者：H.-J. Frohn、V. V. Bardin

  DOI：10.1002/1521-3749(200111)627:11<2499::aid-zaac2499>3.0.co;2-z

  日期：2001.11

  und spektroskopische Charakterisierung von Kalium Polyfluoralken-1-yltrifluoroboraten Die Kalium Fluoroborate K[RCF=CFBF3] (R = F, Cl (cis-/trans-Gemisch), trans-C4F9, cis-C2F5, cis-C6F13, trans-C4H9, trans-C6H5) werden durch Fluoridierung (Methoxid-Fluorid-Substitution mit K[HF2]) von RCF=CFB- (OMe)2 und Li[RCF=CFB(OMe)3] dargestellt. Letztere resultieren aus der Umsetzung von RCF=CFLi mit B(OMe)3. Die

  氟硼酸钾 K[RCF=CFBF3] (R = F, Cl (cis-/trans-mixture), trans-C4F9, cis-C2F5, cis-C6F13, trans-C4H9, trans-C6H5) RCF=CFB(OMe) 2 和Li[RCF=CFB(OMe) 3 ]的K[HF 2 ])的-氟化物取代，它们是从RCF=CFLi和B(OMe) 3 获得的。K[RCF=CFBF3]盐的特征在于它们的1H、11B、19F NMR和IR光谱。(氟有机)氟硼烷和-氟硼酸盐。2 [1] Synthese und spektroskopische Charakterisierung von Kalium Polyfluoralken-1-yltrifluoroboraten Die Kalium Fluoroborate K[RCF=CFBF3] (R = F, Cl (cis-/trans-Gemisch)
• Process for preparing fluoroaliphatic ether-containing carbonyl fluoride compositions
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0265052A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  Fluoroaliphatic ether-containing carbonyl fluoride compounds are prepared by reacting a fluorinated carbonyl compound with hexafluoropropylene oxide in the presence of at least one catalyst selected from potassium iodide, potassium bromide, cesium iodide, cesium bromide, rubidium iodide, and rubidium bromide.

  含氟脂肪醚羰基氟化物的制备方法是：在至少一种选自碘化钾、溴化钾、碘化铯、溴化铯、碘化铷和溴化铷的催化剂存在下，使氟化羰基化合物与六氟环氧丙烷反应。
• US4749526A
  申请人：——

  公开号：US4749526A

  公开（公告）日：1988-06-07
• [EN] COMPOSITION, CURED PRODUCT, OPTICAL FILTER, AND METHOD FOR PRODUCING CURED PRODUCT<br/>[FR] COMPOSITION, PRODUIT DURCI, FILTRE OPTIQUE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DURCI<br/>[JA] 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
  申请人：ADEKA CORP

  公开号：WO2021044801A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  染料と、カチオン重合性成分とを有し、前記カチオン重合性成分が、多環式脂肪族構造を有するエポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物と、を含む、組成物。前記多環式脂肪族構造を有するエポキシ化合物が脂肪族エポキシ化合物であることが好ましい。前記多環式脂肪族構造を有するエポキシ化合物の含有量が、前記カチオン重合性成分１００質量部中に、２０質量部以上７０質量部以下であることも好ましい。
• [EN] COMPOSITION, CURED PRODUCT, AND METHOD FOR PRODUCING CURED PRODUCT<br/>[FR] COMPOSITION, PRODUIT DURCI, ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DURCI<br/>[JA] 組成物、硬化物及び硬化物の製造方法
  申请人：ADEKA CORP

  公开号：WO2021125021A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  本発明の目的は、高い接着力を有する硬化物を形成できる組成物を提供することにある。　本発明は、カチオン重合性成分と、酸発生剤とを有する組成物であり、上記カチオン重合性成分が、アルキレンオキサイド変性されたビスフェノール型エポキシ化合物と、エポキシ当量が４００以上である第１エポキシ化合物と、エポキシ当量が４００未満である第２エポキシ化合物とを含む組成物である。前記アルキレンオキサイド変性されたビスフェノール型エポキシ化合物の含有量は、前記カチオン重合性成分１００質量部中に、５質量部以上８０質量部以下であることが好ましい。