β-Ethyl-decalin | 1618-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: β-Ethyl-decalin
• 英文别名: beta-Ethyldecalin；2-ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
• CAS: 1618-23-1
• 化学式: C₁₂H₂₂
• mdl: MFCD06252426
• 分子量: 166.307
• InChiKey: HLQZZLGOHWUHQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.85°C
• 密度：
  0.8801
• 保留指数：
  1258;1290;1239;1252;1247;1259;1275;1284;1278;1288;1258

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 rhodium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到β-Ethyl-decalin
  参考文献：
  名称：

  溶剂决定了使用未连接的 RhCl3 作为催化剂前体的芳香酮加氢产物

  摘要：

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。

  DOI：

  10.1039/d1cy01504d

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• Bimetallic Nanoparticles in Supported Ionic Liquid Phases as Multifunctional Catalysts for the Selective Hydrodeoxygenation of Aromatic Substrates
  作者：Lisa Offner-Marko、Alexis Bordet、Gilles Moos、Simon Tricard、Simon Rengshausen、Bruno Chaudret、Kylie L. Luska、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201806638

  日期：2018.9.24

  Bimetallic iron–ruthenium nanoparticles embedded in an acidic supported ionic liquid phase (FeRu@SILP+IL‐SO3H) act as multifunctional catalysts for the selective hydrodeoxygenation of carbonyl groups in aromatic substrates. The catalyst material is assembled systematically from molecular components to combine the acid and metal sites that allow hydrogenolysis of the C=O bonds without hydrogenation

  嵌入酸性负载型离子液相（FeRu @ SILP + IL-SO 3 H）中的双金属铁-钌纳米粒子可作为多功能催化剂，用于芳香族基质中羰基的选择性加氢脱氧。催化剂材料由分子组分系统地组装，以结合酸和金属位点，从而允许C = O键的氢解而无需芳族环的氢化。所得材料对各种取代的芳族酮中的C = O基团催化加氢脱氧为CH 2单元具有很高的活性和稳定性，因此，它是传统的Clemmensen和Wolff-Kishner还原反应的理想替代品，而该方法需要化学计量比试剂。FeRu @ SILP + IL‐SO的分子设计3 H材料为多功能催化系统（MM'@ SILP + IL-func）开辟了通用途径。
• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• THE SYNTHESIS OF SOME STEREOISOMERIC DERIVATIVES OF DECAHYDRONAPHTHALENE
  作者：A. Zlatkis、E. A. Smith

  DOI：10.1139/v51-020

  日期：1951.2.1

  reaction between these chlorodecalins and ethylmagnesium bromide has been studied and two racemates of trans 2-ethyl decalin have been isolated. Some progress has been made in the preparation of the 9-chlorodecalins. A new method for converting cis decalin to trans decalin rapidly in high yield using tertiary butyl chloride and anhydrous aluminum chloride is indicated.

  两种外消旋形式的反式 2-氯十氢化萘均已制备并以纯形式分离。已经研究了这些氯化十氢萘和乙基溴化镁之间的反应，并且已经分离出反式 2-乙基十氢萘的两种外消旋物。9-氯萘烷的制备取得了一些进展。提出了一种使用叔丁基氯和无水氯化铝将顺式十氢萘快速高产率转化为反式十氢萘的新方法。
• ——
  作者：I. S. Akhrem、I. M. Churilova、S. V. Vitt

  DOI：10.1023/a:1009529302679

  日期：——

  Cyclohexane and methylcyclopentane dimerize into dimethyldecalins on treatment with superelectrophilic systems containing polyhalomethanes (CBr4, CCl4, CHCl3) and aluminum halides (AlBr3, AlCl3). At 20 degreesC, the yields Of C12H22 hydrocarbons reach 140 mol.% based on the superelectrophile. Under the action of CBr4. 2AlBr(3) at 20 degreesC in CH2Br2 or without a solvent, n-pentane is converted predominantly into lower alkanes (mainly, isopentane). In addition, higher branched C-8-C-12 alkanes, small amounts of alkylated cyclohexanes, cycloalkenes, dienes, and alkylbenzenes are formed in a total yield of 20-23% (w/w) based on pentane.

表征谱图