(E)-1-methoxy-4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)vinyl)benzene | 76859-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)sulfonylethenyl]benzene
• CAS: 76859-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: ARARRVUQIOHZIZ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 、 (E)-1-methoxy-4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)vinyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of Phenyl Styryl Sulfones with Phenacylsulfonium Ylides Under Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  用二种不同方法（在PTC催化下通过in situ 生成亚胺基和直接添加亚胺基）对取代苯基苯基磺酮1进行环丙烷化反应，得到一系列取代的1-苯甲磺酰基-2-苯甲酰基-3-苯基环丙烷2。发现PTC方法更为简便高效。讨论了环丙烷2的光谱数据。

  DOI：

  10.1135/cccc19980835
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-苯磺酸钠 在 sodium hydroxide 、 苄胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Bhaskar D.; Sankaraiah, B.; Balaji, T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Heck-type reaction of styrenes with sulfonyl hydrazides on water at room temperature
  作者：Wen-Hui Bao、Wei-Wei Ying、Xu-Dong Xu、Guo-Dong Zhou、Xiao-Xiao Meng、Wen-Ting Wei、Yan-Yun Liu、Qiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.059

  日期：2019.1

  vinyl sulfones is developed. The reaction is performed under economical TBAI/TBHP system on water in open air at room temperature, which proceeds through the radical addition to styrenes followed by hydrogen-abstraction. When compared to known approaches for the synthesis of vinyl sulfones from alkenes, this radical Heck-type strategy is practical, green and does not go through HI elimination process

  在此，开发了苯乙烯与磺酰肼的金属自由基Heck型反应以合成乙烯基砜。该反应在经济的TBAI / TBHP体系下于室温下在露天水中在水上进行，该反应通过自由基加成至苯乙烯中，然后进行氢吸收来进行。当与从烯烃合成乙烯基砜的已知方法相比时，这种自由基的Heck型策略是可行的，绿色的，并且不会经历HI消除过程。此外，该方案可以扩展到炔烃的碘磺酰化以合成碘乙烯基砜。
• 一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108623503B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色合成方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯烃类化合物(1a)、式2a的磺酰肼类化合物、四丁基碘化铵(TBAI)、过氧化叔丁醇(TBHP)和溶剂水，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物乙烯基砜衍生物(I)；
• Metal‐Free, Multicomponent Anti‐Markovnikov Hydroarylsulfonylation and Alkoxyarylsulfonylation of Vinyl Arenes
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Kasarla Varalaxmi、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.202000995

  日期：2021.1.19

  catalyst, additive‐free conditions at room temperature from the corresponding aryldiazonium salts, DABSO (DABCO ⋅ 2SO2), and thiophenol as hydrogen atom transfer (HAT) reagent. Mechanistically, an incipient arylsulfonyl radical is generated from the corresponding aryl diazonium salts and DABSO which undergoes anti‐Markovnikov addition to styrenes followed by hydrogen atom transfer from thiophenol. Interestingly

  在室温下，在催化剂，无添加剂条件下，由相应的芳基重氮盐DABSO（DABCO⋅2SO 2）开发了统一的乙烯基芳烃磺酰基磺化策略。）和硫酚作为氢原子转移（HAT）试剂。从机理上讲，相应的芳基重氮盐和DABSO会生成一个初始的芳基磺酰基基团，对苯乙烯进行抗马氏化学加成，然后从硫酚中转移氢原子。有趣的是，这种多组分反应具有高度的化学选择性，可抑制有害的硫磺酰化反应和硫醇烯反应。通过调节反应条件，使用1,4-二氰基苯作为氧化剂已实现了带有烷氧基的四组分双官能化。此外，还研究了碱促进的消除反应以形成乙烯基砜。这种本反应的实用性已通过异位证明。在H型反应容器中生成二氧化硫，并随后以良好至中等的收率进行加氢和烷氧基芳基磺酰化反应。加氢芳基磺酰化反应具有可扩展性，可用于抗偏头痛药物依曲普坦的关键中间体的无金属合成。
• Synthesis of vinyl sulfones through sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides under metal-free conditions
  作者：Xia Wang、Bo Hu、Peng Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131082

  日期：2020.4

  sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides was developed for the synthesis of vinyl sulfones. The reaction proceeded under metal-free, mild and neutral conditions without extra oxidants or bases. It also exhibited good air and moisture tolerance, broad substrate scope and high chemo-selectivity, affording the vinyl sulfones in moderate to good yields.

  开发了一种高价碘试剂介导的苯乙烯与磺酰氯的磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。反应在无金属，温和和中性的条件下进行，没有额外的氧化剂或碱。它还表现出良好的耐空气和湿气性，广泛的底物范围和高的化学选择性，从而以中等至良好的收率提供了乙烯基砜。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated regioselective synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and nitro-olefins
  作者：Gang Nie、Xiaocong Deng、Xue Lei、Qinquan Hu、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/c6ra17842a

  日期：——

  An efficient Mn(III)-mediated coupling reaction of sodium sulfinates with nitro-olefins has been developed, this reaction proceeds in mild and open-flask conditions to afford (E)-vinyl sulfones with high regioselectivities and in good to excellent yields. The control experiments revealed that this transformation could involve a radical process.

  已经开发了亚磺酸钠与硝基烯烃的有效的Mn（III）介导的偶联反应，该反应在温和的开瓶条件下进行，以提供具有高区域选择性和良好至优异产率的（E）-乙烯基砜。对照实验表明，这种转化可能涉及一个根本过程。