methyl butylphenylcarbinyl ether | 78522-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl butylphenylcarbinyl ether
• 英文别名: (1-methoxypentyl)benzene；(+/-)-methyl-(1-phenyl-pentyl)-ether；(+/-)-Methyl-(1-phenyl-pentyl)-aether；1-methoxypentylbenzene
• CAS: 78522-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AJVNUTKDYWKXKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.055 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl butylphenylcarbinyl ether 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Azzena Ugo, Melloni Giovanni, Pisano Luisa, Sechi Barbara, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 36, S 6759-6762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 苄甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl butylphenylcarbinyl ether
  参考文献：
  名称：

  苄基甲基醚的苄基取代

  摘要：

  用正丁基锂-四亚甲基二胺在己烷中处理苄基甲基醚可得到苄基-锂化，而无需邻位锂化或Wittig型重排。然后使苄基化的苄基甲基醚与二苯甲酮，4-甲氧基二苯甲酮，溴化丁基，苯乙酸乙酯和4-氯二苯甲酮反应。

  DOI：

  10.1039/p19810001652

文献信息

• Benzylation of arenes through FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts reaction via C–O activation of benzyl ether
  作者：Bi-Qin Wang、Shi-Kai Xiang、Zuo-Peng Sun、Bing-Tao Guan、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.117

  日期：2008.6

  Various benzyl ethers were converted to benzyl arenes via a FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction under mild condition in good yields. This method also offered a simple and practical approach to synthesize di- or tri-aryl methanes and aryl heteroaryl methanes through the activation of C–O bonds.

  在温和的条件下，通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts烷基化反应将各种苄基醚转化为苄基芳烃，收率很高。该方法还提供了一种简单而实用的方法，可通过激活C–O键来合成二或三芳基甲烷和芳基杂芳基甲烷。
• Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin
  作者：Naoko Murata、Takumichi Sugihara、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1997-785

  日期：1997.3

  The formal total synthesis of camptothecin was achieved via two types of lithiation reactions of pyridine derivatives and a Pd-catalyzed carbonylation of pyridylmethyl methanesulfonates.

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。
• Single and double reductive cleavage of CO bonds of aromatic dimethyl acetals and ketals: Generation of benzylic mono- and dicarbanions
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Luisa Pisano、Barbara Sechi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73488-5

  日期：1994.9

  The reductive cleavage of aromatic dimethyl acetals and ketals, 1, with Li metal in THF at low temperature allows the generation of stable α-alkoxy-α-arylsubstituted carbanions, avoiding the Wittig rearrangement. Reaction of these carbanions with various electrophiles afforded the expected products 2. Further in situ reaction of compounds 2 afforded the products of reductive electrophilic disubstitution

  在低温下用四氢呋喃中的锂金属对芳族二甲基乙缩醛和缩酮1进行还原性裂解，可生成稳定的α-烷氧基-α-芳基取代的碳负离子，从而避免了Wittig重排。这些碳负离子与各种亲电试剂的反应提供了预期的产物2。进一步原位化合物的反应2得到的还原电双取代，的产品3。
• Benzylic substitution of benzyl methyl ether
  作者：Ming Kuo Yeh

  DOI：10.1039/p19810001652

  日期：——

  Treatment of benzyl methyl ether with n-butyl-lithium–tetramethylenediamine in hexane gave benzylic-lithiation, without ortho-lithiation or a Wittig type rearrangement. The benzylic-lithiated benzyl methyl ether was then allowed to react with benzophenone, 4-methoxybenzophenone, butyl bromide, ethyl phenylacetate, and 4-chlorobenzophenone.

  用正丁基锂-四亚甲基二胺在己烷中处理苄基甲基醚可得到苄基-锂化，而无需邻位锂化或Wittig型重排。然后使苄基化的苄基甲基醚与二苯甲酮，4-甲氧基二苯甲酮，溴化丁基，苯乙酸乙酯和4-氯二苯甲酮反应。
• Photochemistry of phenyl alkyl ketones in the presence of triphenylphosphine
  作者：Yuan L. Chow、Bronislaw Marciniak

  DOI：10.1021/jo00165a024

  日期：1983.8