2-(methoxy(phenyl)methyl)thiophene | 16821-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxy(phenyl)methyl)thiophene
• 英文别名: 2-(methoxyphenylmethyl)thiophene；2-(α-Methoxybenzyl)-thiophen；2-[Methoxy(phenyl)methyl]thiophene
• CAS: 16821-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: XPWDRGPQTSUHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-[methoxy(phenyl)methyl]thiophene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction of Aryl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Aryl Iodides
  作者：Kang Wang、Yu Lu、Fangdong Hu、Jinghui Yang、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00657

  日期：2018.1.8

  The first palladium-catalyzed reductive cross-couplings of aryl chromium(0) carbene complexes with aryl iodides have been realized. This coupling reaction shows excellent functional group tolerance and high efficiency. Mechanistically, aryl chromium(0) carbene complexes undergo transmetalation with arylpalladium species to generate palladium(II) carbene intermediates, which is followed by migratory

  已经实现了芳族铬（0）卡宾配合物与芳基碘化物的第一个钯催化的还原交叉偶联。该偶联反应显示出优异的官能团耐受性和高效率。从机理上讲，芳基铬（0）卡宾配合物与芳基钯物种进行金属转移生成钯（II）卡宾中间体，然后迁移插入。然后通过氢转移和还原消除完成催化循环。与机理假说一致，密度泛函理论（DFT）计算支持钯卡宾中间体的参与，卡宾迁移插入是一个容易的步骤，其能垒为5.1 kcal / mol。卡宾转移步骤和氢转移步骤被确认为催化循环中的限速步骤。
• Efficient C(sp³)–H Bond Functionalization of Isochroman by AZADOL Catalysis
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00434

  日期：2015.3.20

  A novel organocatalytic C(sp(3))-H bond functionalization of isochroman under practical conditions has been developed. In the presence of 5.0 mol % of AZADOL, the catalysis proceeded successfully with a broad range of substrates and nucleophiles in excellent yields.
• BARKER, J. M.;HUDDLESTON, P. R.;CLEPHANE, J.;WOOD, M. L.;HOLMES, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 275-281
  作者：BARKER, J. M.、HUDDLESTON, P. R.、CLEPHANE, J.、WOOD, M. L.、HOLMES, D.

  DOI：——

  日期：——
• Prostanoid compounds and their preparation and pharmaceutical formulations
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0032432B1

  公开（公告）日：1985-07-24
• IMPROVED PROCESSES FOR MAKING HYDRAZIDES
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2155258A1

  公开（公告）日：2010-02-24