2-[(3-氯-2-吡嗪基）氨基-1-乙醇 | 84066-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-[(3-氯-2-吡嗪基）氨基-1-乙醇
• 中文别名: 2-[(3-氯-2-吡嗪)氨基]-1-乙醇
• 英文名称: 2-chloro-3-<(2-hydroxyethyl)amino>pyrazine
• 英文别名: 2-[(3-Chloro-2-pyrazinyl)amino]-1-ethanol；2-[(3-chloropyrazin-2-yl)amino]ethanol
• CAS: 84066-20-6
• 化学式: C₆H₈ClN₃O
• 分子量: 173.602
• InChiKey: QRCYSNQWRUHYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-氯-2-吡嗪基）氨基-1-乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,3-dihydro-8-chloroimidazo<1,2-a>pyrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹喔啉衍生物作为高亲和力和选择性5-HT（3）受体激动剂：合成，进一步的结构活性关系和生物学研究。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力

  DOI：

  10.1021/jm990151g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 C.I.酸性橙108 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2-[(3-氯-2-吡嗪基）氨基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  对体外α-肾上腺素受体亚型具有选择性亲和力的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪。

  摘要：

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。

  DOI：

  10.1021/jm00357a009

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS ALCYNYLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025026A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein A1-A8, R4 and R5 each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及以下式的化合物（0）：其中A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。该式（0）的化合物及其药物组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• Synthesis and hypoglycemic activity of substituted 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazines
  作者：Laura C. Meurer、Richard L. Tolman、Edward W. Chapin、Richard Saperstein、Pasquale P. Vicario、Matthew M. Zrada、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1021/jm00099a012

  日期：1992.10

  blood glucose in insulin resistant hyperglycemic ob/ob mice. Modifications on 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine (4) reduced alpha 2 binding, lowered hypoglycemic potency, and showed variations in binding to the alpha 1, beta 1, and beta 2 adrenergic receptors. In addition to 4, the 2-methyl, 3-methyl, and 5-methyl 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazines (16k, 25m, and 16f, respectively) displayed

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。
• LUMMA, W. C. ,, JR;RANDALL, W. C.;CRESSON, E. L.;HUFF, J. R.;HARTMAN, R. +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 357-363
  作者：LUMMA, W. C. ,, JR、RANDALL, W. C.、CRESSON, E. L.、HUFF, J. R.、HARTMAN, R. +

  DOI：——

  日期：——
• Piperazinylimidazo[1,2-a]pyrazines with selective affinity for in vitro .alpha.-adrenergic receptor subtypes
  作者：William C. Lumma、William C. Randall、E. L. Cresson、Joel R. Huff、Richard D. Hartman、T. F. Lyon

  DOI：10.1021/jm00357a009

  日期：1983.3

  structure-affinity relationships for alpha 2- vs. alpha 1-adrenergic receptors are considered. Compound 2a, 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine, is equipotent with mianserin on the clonidine receptor (alpha 2) but ca. 70 times as selective as mianserin for this alpha 2-adrenergic receptor. Reduction of the imidazo ring (2,3-dihydro) lowers affinity for the alpha 2 receptor without affecting alpha 1-receptor

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。
• Pyrroloquinoxaline Derivatives as High-Affinity and Selective 5-HT₃ Receptor Agonists:  Synthesis, Further Structure−Activity Relationships, and Biological Studies
  作者：Giuseppe Campiani、Elena Morelli、Sandra Gemma、Vito Nacci、Stefania Butini、Michel Hamon、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Luigi Cervo、Fabio Dalla Valle、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm990151g

  日期：1999.10.1

  [(3)H]zacopride binding. The SAR studies detailed herein delineated a number of structural features required for improving affinity. Some of the ligands were employed as "molecular yardsticks" to probe the spatial dimensions of the lipophilic pockets L1, L2, and L3 in the 5-HT(3) receptor cleft, while the 7-OH pyrroloquinoxaline analogue was designed to investigate hydrogen bonding with a putative receptor site

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力