4-(2-hydroxyphenyl)-1-butyne | 139704-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-1-butyne
• 英文别名: 2-(but-3-yn-1-yl)phenol；2-but-3-ynylphenol
• CAS: 139704-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PRERQKVRYGLSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)-1-butyne 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(2-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  一锅羰基化Sonogashira偶联/双环合反应合成苯并[6,6]-螺缩酮

  摘要：

  实现了单锅钯催化的羰基化Sonogashira偶联与双环反应，从邻碘苯酚和末端炔醇或炔基酚合成苯并[6,6]-螺缩酮。该协议提供了在中度到良好的产率和在室温下在CO的球囊压力下出色的非对映选择性的简便易行的途径，可接近苯环化的[6,6]-螺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03586

文献信息

• Gold-Catalyzed Double Intramolecular Alkyne Hydroalkoxylation: Synthesis of the Bisbenzannelated Spiroketal Core of Rubromycins
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Yuan Zhang、Zhijun Xin、Zhixiang Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1042910

  日期：2008.4

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of natural bioactive rubromycins via a gold-catalyzed double intramolecular hydroalkoxylation was described. A comparative study on the formation of aliphatic and of aromatic spiroketals was also conducted.

  本文描述了通过金催化双分子内氢烷氧基化反应合成天然生物活性红霉素的双苄基螺酮核心的过程。此外，还进行了脂肪族和芳香族螺酮的形成对比研究。
• Asymmetric Allylic C–H Oxidation for the Synthesis of Chromans
  作者：Pu-Sheng Wang、Peng Liu、Yu-Jia Zhai、Hua-Chen Lin、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b08477

  日期：2015.10.14

  An enantioselective intramolecular allylic C-H oxidation to generate optically active chromans has been accomplished under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and 2-fluorobenzoic acid. Mechanistic studies suggest that this reaction commences with a Pd-catalyzed allylic C-H activation event and then undergoes asymmetric allylic alkoxylation. The synthetic significance of the method has been embodied by concisely building up a key chiral intermediate to access (+)-diversonol.
• Intramolecular oxypalladation and cross-coupling of acetylenic alkoxides
  作者：Fen Tair Luo、Inessa Schreuder、Ren Tzong Wang

  DOI：10.1021/jo00034a004

  日期：1992.4

  Stereodefined 2-alkylidenetetrahydrofurans and pyrans were synthesized by treatment of alkyl or aryl acetylenic alcohols with n-BuLi in THF at 0-degrees-C followed by addition of a solution of 10 mol % of Pd(OAc)2 or PdCl2 and PPh3 in THF and 1 equiv of an organic halide.
• Synthesis of Chiral Chromans by the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA):  Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Li Dong、Jean-Philippe Surivet、Catherine Sylvain

  DOI：10.1021/ja048078t

  日期：2004.9.1

  influence of olefin geometry, as well as substitution pattern on the ee and the absolute configuration of the chiral chromans were explored in detail. These observations suggest a mechanism involving the cyclization of the more reactive pi-allyl palladium diastereomeric intermediate as the enantiodiscriminating step (Curtin-Hammett conditions). This methodology led to the enantioselective synthesis of the

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。
• Synthesis of Benzannulated [6,6]-Spiroketals by a One-Pot Carbonylative Sonogashira Coupling/Double Annulation Reaction
  作者：Kuirong Xiang、Pei Tong、Baorun Yan、Lingling Long、Chunbo Zhao、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03586

  日期：2019.1.18

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling in tandem with double annulation reaction to synthesize benzannulated [6,6]-spiroketals from o-iodophenols and terminal alkynols or alkynyl phenols was achieved. The protocol provides straightforward and facile access to benzannulated [6,6]-spiroketals in moderate to good yields and excellent diastereoselectivities under balloon pressure of

  实现了单锅钯催化的羰基化Sonogashira偶联与双环反应，从邻碘苯酚和末端炔醇或炔基酚合成苯并[6,6]-螺缩酮。该协议提供了在中度到良好的产率和在室温下在CO的球囊压力下出色的非对映选择性的简便易行的途径，可接近苯环化的[6,6]-螺酮。