3-amino-4-cyano-6-phenylpyridazine | 181867-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-4-cyano-6-phenylpyridazine
• 英文别名: 3-amino-6-phenylpyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 181867-11-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD18711484
• 分子量: 196.211
• InChiKey: JEQDYTGXUGUTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-benzoyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-amino-4-cyano-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  在与N-亲核试剂反应中用2-（2-氧代-2-苯乙叉基）丙烷引发的二甲酮加合物的环化反应

  摘要：

  二甲酮与苯乙二醛水合物和丙二腈的三组分缩合得到多官能的5,6,7,8-四氢-4 H-亚甲基衍生物，2-氨基-4-苯甲酰基-7,7-二甲基-5-氧代-5， 6,7,8-四氢-4 H-亚甲基-3-腈与乙酸铵反应生成吡咯并[3,4- c ]喹啉环系。缩合产物与伯胺和仲胺以及盐酸羟胺的反应得到多取代的吡咯，而与水合肼的反应产生3-氨基-6-苯基哒嗪-4-腈。

  DOI：

  10.1134/s107042801307018x

文献信息

• Ring opening and ring closure reactions of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles: A novel route to functionalized 3-aminopyridazines
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Woliñska

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01228-2

  日期：1996.8

  A novel route to functionalized 3-aminopyridazines by reaction of 6-substituted 3-chloro-1,2,4-triazines with carbon nucleophiles bearing a cyano substituent at a carbanionic center was developed and a key part of the reaction mechanism was elucidated based on the results of studies using 15N-labelled phenylacetonitrile

  通过6-取代的3-氯-1,2,4-三嗪与碳负离子中心带有氰基取代基的碳亲核试剂的反应，开发了一种功能化的3-氨基哒嗪的新途径，并阐明了反应机理的关键部分。15种N标记的苯乙腈的研究结果
• A new route to functionalized 3-aminopyridazines by ANRORC type ring transformation of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1002/jhet.5570370434

  日期：2000.7

  3-chloro-6-phenyl-1,2,4-triazine 1a with carbon nucleophiles 2ad bearing a cyano substituent at a carbanionic center has been studied. In all reactions the formation of the corresponding 3-aminopyridazines 3ad takes place via ANRORC mechanism involving addition of the nucleophile at position 5 in compound 1a, ring opening with breaking of the N4C5 bond and intramolecular ring closure of the resulting open-chain

  3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪的反应1A与碳亲核试剂2A d轴承在负碳离子中心氰基取代基进行了研究。在所有反应中，相应的3-氨基哒嗪3a d的形成均通过ANRORC机制进行，该机制涉及在化合物1a的5位添加亲核试剂，开环并破坏N 4 C 5键，以及分子内闭环，从而形成链中间体。甲15 Ñ研究用标记的苯基乙腈2A *已经表明，环外氨基的3-氨基-4,6-二苯基的氮原子3a中 最初存在于苯乙腈中。