cyclohexanesulfonyl fluoride | 368-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: cyclohexanesulfonyl fluoride
• 英文别名: cyclohexylsulfonyl fluoride
• CAS: 368-42-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₂S
• mdl: MFCD20233271
• 分子量: 166.217
• InChiKey: AZEGOLOUIMTJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanesulfonyl fluoride 、 苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以28%的产率得到phenyl cyclohexanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺氢氟酸电化学合成磺酰氟

  摘要：

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200112
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以41%的产率得到cyclohexanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  硫醇和氟化钾电化学氧化偶联合成磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06126

文献信息

• 一种制备烷基磺酰氟的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113698325B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种制备烷基磺酰氟的方法，以烷基羧酸转化的还原活性酯为原料，二氧化硫替代试剂为二氧化硫源，亲电氟化试剂为氟源，在还原性金属还原及惰性气体保护条件下反应得到目标产物烷基磺酰氟。与现有技术相比，本发明合成方法简单，具有原位引入磺酰氟基团的选择性及较高产率，易于实现规模化生产。
• Oxidation of disulfides with electrophilic halogenating reagents: concise methods for preparation of thiosulfonates and sulfonyl halides
  作者：Masayuki Kirihara、Sayuri Naito、Yuki Nishimura、Yuki Ishizuka、Toshiaki Iwai、Haruka Takeuchi、Tomomi Ogata、Honoka Hanai、Yukari Kinoshita、Mari Kishida、Kento Yamazaki、Takuya Noguchi、Shiro Yamashoji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.013

  日期：2014.4

  also effective in preparing sulfonyl fluorides from disulfides under the similar reaction conditions. Sulfonyl chlorides or sulfonyl bromides were effectively obtained from the reaction of disulfides with 6 equiv of either N-chlorosuccinimide or N-bromosuccinimide in acetonitrile/water (10:1) at room temperature. Some other electrophilic chlorinating or brominating reagents are also able to be used instead

  在室温下，芳族或苄基二硫化物与2.5当量的Selectfluor™在乙腈/水（10：1）中的反应有效地产生了相应的硫代磺酸盐。相反，在回流的乙腈/水（10：1）中，二硫化物与6.5当量的Selectfluor™或硫代磺酸盐与4.5当量的Selectfluor™的反应以高收率提供了磺酰氟。Accufluor™和FP-T300™在相似的反应条件下也可有效地由二硫化物制备磺酰氟。从二硫化物与6当量的N-氯代琥珀酰亚胺或N的反应中可有效获得磺酰氯或磺酰溴-溴琥珀酰亚胺在室温下于乙腈/水（10：1）中溶解。还可以使用其他一些亲电氯化或溴化试剂代替N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺来由二硫化物合成磺酰卤。二硫化物与亲电子卤化试剂的这些反应是制备硫代磺酸盐和磺酰卤的方便方法。
• One-pot palladium-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from aryl bromides
  作者：Alyn T. Davies、John M. Curto、Scott W. Bagley、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc03924c

  日期：——

  A mild, efficient synthesis of sulfonyl fluorides from aryl and heteroaryl bromides utilizing palladium catalysis is described. The process involves the initial palladium-catalyzed sulfonylation of aryl bromides using DABSO as an SO2 source, followed by in situ treatment of the resultant sulfinate with the electrophilic fluorine source NFSI. This sequence represents the first general method for the

  描述了利用钯催化从芳基和杂芳基溴化物温和有效地合成磺酰氟的方法。该方法涉及使用DABSO作为SO 2源进行钯催化的芳基溴的磺化反应，然后进行原位反应。用亲电子氟源NFSI处理所得的亚磺酸盐。该序列代表了芳基溴化物磺酰化的第一种通用方法，并为先前描述的磺酰氟合成提供了实用的一锅替代品，从而可以快速使用这些生物学上重要的分子。证明了优异的官能团耐受性，并且成功地在多种活性药物成分及其前体上实现了转化。还证明了肽衍生的磺酰氟的制备。
• CROSSLINKED NUCLEIC ACID GUNA, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20180251488A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The present invention provides a method for producing guanidine crosslinked artificial nucleic acid (abbreviated hereinafter as GuNA), and an intermediate compound for the production thereof. Specifically, the present invention provides a method for producing a compound represented by general formula I: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and ring A are as defined in the specification) or a salt thereof wherein a reducing agent is reacted with a compound represented by general formula II: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, and ring A′ are as defined in the specification).

  本发明提供了一种生产胍交联人工核酸（以下简称为GuNA）的方法，以及用于其生产的中间化合物。具体而言，本发明提供了一种生产由通式I表示的化合物的方法：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A如规范中定义）或其盐，其中还包括将还原剂与通式II表示的化合物发生反应的步骤：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A'如规范中定义）。
• Sulfonamide Synthesis via Calcium Triflimide Activation of Sulfonyl Fluorides
  作者：Paramita Mukherjee、Cristian P. Woroch、Leah Cleary、Mark Rusznak、Ryan W. Franzese、Matthew R. Reese、Joseph W. Tucker、John M. Humphrey、Sarah M. Etuk、Sabrina C. Kwan、Christopher W. am Ende、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01520

  日期：2018.7.6

  A method using calcium triflimide [Ca(NTf2)2] as a Lewis acid to activate sulfonyl fluorides toward nucleophilic addition with amines is described. The reaction converts a wide array of sterically and electronically diverse sulfonyl fluorides and amines into the corresponding sulfonamides in good yield.

  描述了一种使用三氟酰亚胺钙 [Ca(NTf 2 ) 2 ] 作为路易斯酸来活化磺酰氟使其与胺发生亲核加成的方法。该反应以良好的收率将各种空间和电子多样性的磺酰氟和胺转化为相应的磺酰胺。