Acetic acid oct-3-ynyl ester | 16491-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid oct-3-ynyl ester
• 英文别名: Oct-3-ynyl acetate
• CAS: 16491-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KNTSDHAMKRDSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid oct-3-ynyl ester 生成 (E)-oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An analysis of the influences dictating regioselectivity in platinum-catalyzed hydrosilylations of internal alkynes
  作者：Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.012

  日期：2014.7

  A full account of our studies on internal alkyne hydrosilylations using platinum catalysis is described. We demonstrate that these transformations are highly governed by the electronic characteristics of the alkyne substituents, wherein the hydride will add preferentially to the more electron-deficient alkyne carbon. The steric and coordinative capabilities of the substituents influence the selectivity

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。
• Synthetic evolutions in the nucleophilic addition to alkynes
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Le-Ping Liu、Junbin Han、Zhuang Jin、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

  日期：2011.1

  fluorine-engendered cationic gold catalysis. In addition, we have conducted the synthesis of O-heterocycles through a gold-catalyzed tandem addition/cycloisomerization sequence, the synthesis of N-heterocycles through a copper-catalyzed cyclization-triggered addition of alkynes, and a green synthesis of thioethers ‘on water’ without catalyst or initiator. These nucleophilic synthetic evolutions, catapulted by a simple

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。
• Iridium-catalyzed regioselective hydrosilylation of internal alkynes facilitated by directing and steric effects
  作者：Weiwei Gao、Huan Ding、Tian Yu、Zhen Wang、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/d1ob00910a

  日期：——

  Here we reported the iridium-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes under simple and mild conditions. The intrinsic functional groups of alkyne substrates were disclosed to be crucial in facilitating both the hydrosilylation process and related regioselectivity owing to their coordination capability towards the iridium catalyst. Utilization of the steric trimethylsilyl-protected trihydroxysilane

  在这里，我们报道了在简单和温和的条件下铱催化的内部炔烃的氢化硅烷化。炔烃底物的本征官能团被认为是促进氢化硅烷化过程和相关区域选择性的关键，因为它们对铱催化剂的配位能力。使用立体三甲基甲硅烷基保护的三羟基硅烷被证明是确保该过程有效进行的另一个关键因素。
• Fluorine-Enabled Cationic Gold Catalysis: Functionalized Hydration of Alkynes
  作者：Weibo Wang、Jacek Jasinski、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201003593

  日期：——

  Fluorine makes it possible: A cationic fluorine–gold species generated by fluorination of a low‐valence gold complex mediates the “functionalized hydration” of alkynes. A triple bond is used to install a carbonyl group and two new bonds on the α‐carbon atom, all occurring in one pot, under mild conditions and in very good yields (see scheme).

  氟使之成为可能：低价金络合物氟化产生的阳离子氟-金物质介导炔烃的“功能化水合”。三键用于在羰基上安装羰基和两个新键，所有这些均在一个锅中以温和的条件和很高的收率出现（参见方案）。
• Homogeneous metathesis of functionalized alkynes
  作者：Mich�le Petit、Andr� Mortreux、Francis Petit

  DOI：10.1039/c39820001385

  日期：——

  Various functionalized disubstituted acetylenes, including esters, are prepared metathetically with high selectivity on molybdenum based homogeneous catalytic systems; this procedure is a useful tool for the synthesis of acetylenes, wnich can provide cis- or trans-olefins by further selective hydiogenation.

  在基于钼的均相催化体系上以高选择性对位制备了各种官能化的二取代乙炔，包括酯。该方法是合成乙炔的有用工具，wnich可以通过进一步的选择性加氢生成顺式或反式烯烃。