N-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)acetamide | 184001-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(3-hydroxypropyl)phenyl]acetamide
• CAS: 184001-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CSXYPJMKMCBYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[4-(5-oxohexyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过反应免疫复制自然将 β-酮酸脱羧成催化抗体的机制

  摘要：

  反应性免疫用于产生催化抗体，该抗体使用天然 I 类醛缩酶常见的烯胺机制。为了研究通过反应性免疫利用编程到抗体催化剂中的亚胺和烯胺中间体的可能性以及抗体醛缩酶与自然进化的催化剂共有的特征，我们研究了它们催化结构相关 β-酮酸脱羧的能力。两种醛缩酶抗体均显示可有效催化两种半抗原相关 β-酮酸的脱羧，并在 4959 和 14 774 之间提高速率 (kcat/kuncat)。抑制研究支持必需赖氨酸残基在抗体活性位点中的作用以及在机理中形成氰化物可接近的亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9620797
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 N-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过反应免疫复制自然将 β-酮酸脱羧成催化抗体的机制

  摘要：

  反应性免疫用于产生催化抗体，该抗体使用天然 I 类醛缩酶常见的烯胺机制。为了研究通过反应性免疫利用编程到抗体催化剂中的亚胺和烯胺中间体的可能性以及抗体醛缩酶与自然进化的催化剂共有的特征，我们研究了它们催化结构相关 β-酮酸脱羧的能力。两种醛缩酶抗体均显示可有效催化两种半抗原相关 β-酮酸的脱羧，并在 4959 和 14 774 之间提高速率 (kcat/kuncat)。抑制研究支持必需赖氨酸残基在抗体活性位点中的作用以及在机理中形成氰化物可接近的亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9620797

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective intermolecular benzylic C–H amination of unprotected arylalkanols
  作者：Masatoshi Shibuya、Takayuki Orihashi、Yamei Li、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/d1cc03466a

  日期：——

  N-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective benzylic C(sp3)–H amination of unprotected arylalkanols using bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as a solvent plays a critical role in chemoselectivity. The conversion of an aminated product to the corresponding free amino alcohol was also demonstrated.

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的化学选择性苄基 C(sp 3 )-H 使用双 (2,2,2-三氯乙基) 偶氮二羧酸酯对未保护的芳基烷醇进行胺化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇作为溶剂在化学选择性中起着关键作用。还证明了胺化产物向相应游离氨基醇的转化。
• [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2014068331A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an "arene swapping" reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。
• Malonic Ester Amide Synthesis: An Efficient Methodology for Synthesis of Amides
  作者：Pankaj S. Mahajan、Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1080/00397911.2012.717671

  日期：2013.9.17

  “malonic ester amide synthesis” has been demonstrated, which uses α-substituted/unsubstituted diethyl malonates for the decarboxylative acylation of various aromatic/heteroaromatic primary/secondary amines to form one-carbon homologated amides, thus providing easy access to amides with odd/even chain lengths and an array of substituents on the alkyl/aryl part while avoiding use of acyl chlorides or peptide

  摘要 已经证明了“丙二酸酯酰胺合成”的通用方法，该方法使用 α-取代/未取代的丙二酸二乙酯对各种芳香族/杂芳香族伯胺/仲胺进行脱羧酰化，形成单碳同系酰胺，从而提供容易获得酰胺的方法。具有奇数/偶数链长和烷基/芳基部分上的一系列取代基，同时避免使用酰氯或肽偶联剂。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• [EN] ONE POT ACYLATION OF AROMATIC AMINES<br/>[FR] ACYLATION MONOTOPE D'AMINES AROMATIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013008256A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides a cost effective, environmental friendly and efficient, one pot decarboxylative acylation of aromatic/heteroaromatic primary /secondary amine using diethyl malonate (DEM) to obtain corresponding homologated amides in good yield with a high degree of purity.

  本发明提供了一种经济、环保且高效的方法，使用乙酸二乙酯（DEM）对芳香/杂环原/次要胺进行一锅脱羧酰化反应，以获得相应的同系物酰胺，产率高且纯度高。
• Catalyst and Process for Synthesising the Same
  申请人：THE UNIVERSITY OF WARWICK

  公开号：US20150290634A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an “arene swapping” reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  本发明涉及一种合成锚定钌催化剂的方法以及通过该方法获得的新型锚定钌催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用需要使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体的复杂技术。