2-benzoyl-1-tosyl-aziridine | 821796-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-tosyl-aziridine
• 英文别名: 2-benzoyl-N-tosylaziridine；phenyl(1-tosylaziridin-2-yl)methanone；(phenyl)(1-tosylaziridine-2-yl)ketone；[1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone；[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 821796-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: KEDBVWKGBMUMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-tosyl-aziridine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-苯基吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的可见光光催化氧化形式[5 +1]的环加成反应

  摘要：

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03718
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-benzoyl-1-tosyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化一锅法合成α-卤代-β-氨基酮和3-芳基炔丙醇的酰基氮丙啶

  摘要：

  首次研究了Bi(OTf) 3催化的3-芳基炔丙醇与磺酰胺和卤源的反应，为合成多种α-卤代-β-氨基酮提供了一条简便的途径。关键中间体β-氨基酮是通过炔丙醇的串联Meyer-Schuster重排反应和α，β-不饱和酮和磺酰胺的分子间迈克尔加成获得的。然后，原位生成的 α-卤代-β-氨基酮经过碱基促进的分子内环化，以一锅法得到多种酰基氮丙啶。这些转换在大规模上是可靠的。高产率和方便的实验操作使其成为构建α-卤代-β-氨基酮和酰基氮丙啶衍生物的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100368

文献信息

• A Bulky Thiyl-Radical Catalyst for the [3+2] Cyclization of <i>N</i> -Tosyl Vinylaziridines and Alkenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kohei Takino、Kazuki Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201602723

  日期：2016.7.4

  Thiyl‐radical‐catalyzed cyclization reactions of N‐tosyl vinylaziridines and alkenes were developed as a new synthetic method for the generation of substituted pyrrolidines. The key to making this process accessible to a broad range of substrates is the use of a sterically demanding thiyl radical, which prevents the undesired degradation of the catalyst.

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃的巯基自由基催化环化反应被开发为生成取代吡咯烷的一种新的合成方法。使该方法可用于各种各样的底物的关键是使用空间上要求的噻吩基，这可防止催化剂发生不希望的降解。
• Visible-Light-Driven Nitrogen Radical-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Vinylcyclopropanes and <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Alkenes
  作者：Quan-Qing Zhao、Xue-Song Zhou、Shuang-Hua Xu、Ya-Li Wu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00712

  日期：2020.3.20

  photoredox-promoted and nitrogen radical catalyzed [3 + 2] cyclization of vinylcyclopropanes and N-tosyl vinylaziridines with alkenes is developed. Key to the success of this process is the use of the readily tunable hydrazone as a nitrogen radical catalyst. Preliminary mechanism studies suggest that the photogenerated nitrogen radical undergoes reversible radical addition to the vinylcyclopropanes

  开发了可见光光催化氧化还原和氮自由基催化乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化[3 + 2]。该方法成功的关键是使用易于调节的as作为氮自由基催化剂。初步的机理研究表明，光生氮自由基经过可逆自由基加成到乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶上，使它们的开环CC和CN键裂解并随后与烯烃环化。
• Highly Stereoselective Samarium(II) Iodide-Mediated Aldol Reactions of Acylaziridines with Aldehydes
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1309

  日期：2005.7

  The samarium(II) iodide-mediated stereoselective aldol reactions of acylaziridines with aldehydes are described. β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized in high yields by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide. By the choice of an appropriate nitrogen protecting group, depending on the

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应
• 一种氮丙啶-2基-（芳基）甲酮衍生物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113200901A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种氮丙啶‑2基‑(芳基)甲酮衍生物及其制备方法，该制备方法以3位芳基取代的丙炔醇、N保护的胺、N‑卤代丁二酰亚胺，经过多步串联反应实现氮丙啶‑2基‑(芳基)甲酮衍生物的一锅法合成。本发明的氮丙啶‑2基‑(芳基)甲酮的产率在70％～90％之间，具有操作简单、条件温和、产率高等优点，为氮丙啶‑2基‑(芳基)甲酮的衍生物提供了一种全新的合成方法。
• A New Method for the Synthesis of β-Amino–β′-Hydroxy Ketones by the Samarium(II) Iodide-mediated Aldol Reaction of Aldehydes with Aryl or Alkyl Aziridinyl Ketones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda

  DOI：10.1246/cl.2004.1472

  日期：2004.11

  β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine fragmentation of aryl or alkyl aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide.

  β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇化物的羟醛反应合成的，钐烯醇化物是由芳基或烷基氮丙啶基酮与两摩尔碘化钐（II）的氮丙啶裂解生成的。