2-[(3-硝基-2-吡啶)硫代]乙酸 | 18504-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(3-硝基-2-吡啶)硫代]乙酸
• 英文名称: 2-[(3-nitropyridin-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• 英文别名: (3-nitro-pyridin-2-ylsulfanyl)-acetic acid；2-[(3-Nitro-2-pyridyl)thio]acetic acid；2-(3-nitropyridin-2-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 18504-80-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00174245
• 分子量: 214.202
• InChiKey: WBPUHBNGHSAAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-硝基-2-吡啶)硫代]乙酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 Ethyl 10-oxo-4-thia-1,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的喹啉-4-一和1,7-萘啶-4-一类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了喹啉-4-one 和1,7-萘啶-4-one 的一些新类似物的合成。测试制备的化合物的体外抗肿瘤和cdc2激酶或cdc25磷酸酶抑制活性。化合物 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [2,3-b] pyrido-1,4-thiazine-6-carboxylate (6b) 对 CNS 显示出抗肿瘤活性SNB-75、乳腺癌 T-47D 和肺癌 NCI-H522 癌细胞系，GI50 值分别为 8.3、17.6 和 22.7 μM。同时，化合物4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-喹啉-3-羧酸乙酯(11a)和4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-1,7-萘啶羧酸(1-2b-3-羧酸) ) 已被证明是 cdc25 磷酸酶抑制剂，IC50 值分别为 11 和 5 μM。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<19::aid-ardp19>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-硝基-2-吡啶)硫代]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Anticholinesterasic, Nematostatic and Anthelmintic Activities of Pyridinic and Pyrazinic Compounds

  摘要：

  在寻找乙酰胆碱酯酶抑制剂作为发现驱虫药潜在目标的过程中，设计了一系列27个吡啶和吡唑类化合物，这些化合物基于两种已知的AChE抑制剂，即他克林和(-)-3-O-乙酰散心碱，以及异构体的概念进行分子杂交合成。合成的化合物与阳性对照药物物理斯的明相比，通常表现出中等的抗胆碱酯酶活性，但其中一个化合物（乙基2-[(6-氯吡唑-2-基)硫代]醋酸酯，11）在体外对根结线虫（Meloidogyne incognita）具有显著的抑制能力，其效果与阳性对照Temik高度相似。此外，在针对肠道寄生线虫Nippostrongylus brasiliensis (L4)的驱虫实验中，一些化合物，如(6-氯吡唑-2-基)硫代乙醇（32，EC50= 33 nM），展示出明显强于阳性对照阿苯达唑（EC50 = 340 nM）的活性。鉴于在驱虫评估中获得的积极结果，代表性化合物二乙基2,2'-[(3-硝基吡啶-2,6-二基)双硫二基]二醋酸酯（7）的急性口服毒性在大鼠中进行了评估，结果表明该药物在2000 mg/kg的剂量下无毒。这些结果，加上活性化合物的相对简单结构及其易于合成的特点，突显了它们作为驱虫剂或杀线虫剂的潜在应用价值。

  DOI：

  10.2174/092986711796504718

文献信息

• COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：TOMKINSON Alan E.

  公开号：US20100099683A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• Compounds that inhibit human DNA ligases and methods of treating cancer
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140113891A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• US8445537B2
  申请人：——

  公开号：US8445537B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• US9073896B2
  申请人：——

  公开号：US9073896B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS QUI INHIBENT LES LIGASES DE L'ADN HUMAIN ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2008124838A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
  [FR] L'invention concerne des procédés de traitement du cancer qui utilisent des composés qui inhibent les ligases de l'ADN humain. L'invention concerne également des procédés d'utilisation de composés qui inhibent les ligases de l'ADN humain pour mieux comprendre les mécanismes réactionnels des ligases de l'ADN humain, par exemple pour identifier la ligase de l'ADN humain impliquée dans différentes voies de réparation de l'ADN. L'invention concerne également des procédés de criblage de composés qui inhibent les ligases de l'ADN humain.