1,1’-biphenyl-2-yl-methylphenylsilane | 195525-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1’-biphenyl-2-yl-methylphenylsilane
• 英文别名: Methyl-phenyl-(2-phenylphenyl)silane
• CAS: 195525-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: FHKRYCOXOXRUFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-biphenyl-2-yl-methylphenylsilane 在 吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到5-methyl-5-phenyl-5H-dibenzo[b,d]silole
  参考文献：
  名称：

  电催化 Sila-Friedel-Crafts 反应合成二苯甲硅烷

  摘要：

  通过从联芳基氢硅烷开始的分子内 C-H/Si-H 脱氢偶联策略，开发了一种用于制备二苯甲硅烷的新型电催化方法。供电和吸电取代基团都可以用于这种转化，并且可以以中等至极好的收率获得所需的二苯并噻咯产物。在以前的文献和我们的对照实验的基础上提出了一种 sila-Friedel-Crafts 反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100262
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 、 甲基苯基硅烷 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1,1’-biphenyl-2-yl-methylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  较重的14族氢化物的钯钯催化集成化

  摘要：

  在碱的存在下，通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联，已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔，仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下，所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH，NH芳基碘的情况下2，CN或CO 2 R基团，具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基（1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基）硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001437

文献信息

• A Catalytic S_EAr Approach to Dibenzosiloles Functionalized at Both Benzene Cores
  作者：Lukas Omann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201504066

  日期：2015.8.24

  functionalized at one or both benzene rings starting from readily available ortho‐silylated biphenyls is reported. This method provides rapid access to silole building blocks substituted with chlorine atoms at both phenylene groups, thereby allowing catalytic access to directly polymerizable dibenzosiloles. Moreover, it is shown that, despite the involvement of highly electrophilic intermediates, a considerable

  报道了从容易获得的邻甲硅烷基化联苯开始催化制备在一个或两个苯环上官能化的二苯并甲硅烷的一般程序。该方法可快速进入两个亚苯基上均被氯原子取代的甲硅烷基结构单元，从而允许催化进入可直接聚合的二苯并甲硅烷基。此外，研究表明，尽管涉及高度亲电的中间体，但仍可耐受相当大范围的路易斯碱，例如含氧和氮的官能团。这种分子内的电芳族取代（S机制ë AR）通过硫稳定硅阳离子，从氢硅烷前体的催化产生的前进。
• 一种9-硅芴衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN110343127A

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种9‑硅芴衍生物的制备方法。它包括如下步骤：在催化剂存在的条件下，式II所示的硅烷进行分子内脱氢环化反应，即得到式I所示的9‑硅芴衍生物；式I和式II中，R1表示苯环上间位和/或对位的取代基，其选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷氧基、磺酰基、酯基和卤素中的至少一种；R2选自取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基和芳基中的至少一种；R3选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基和芳基中的至少一种；Ar选自取代或未取代的苯基、杂环芳基和稠环芳基中的至少一种。本发明的合成方法操作简单，使用原料易得，底物适用性广，具体反应体系简单高效的特点，具有很好的原子经济性和环境友好性。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Silafluorene Derivatives via Cleavage of Silicon−Hydrogen and Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Tomonari Ureshino、Takuya Yoshida、Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja107698p

  日期：2010.10.20

  The rhodium-catalyzed synthesis of silafluorenes from biphenylhydrosilanes is described. This highly efficient reaction proceeds via both Si-H and C-H bond activation, producing only H-2 as a side product. Using this method, a ladder-type bis-silicon-bridged p-terphenyl could also be synthesized.
• An Air-Stable Dimeric Ru–S Complex with an NHC as Ancillary Ligand for Cooperative Si–H Bond Activation
  作者：Susanne Bähr、Antoine Simonneau、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00110

  日期：2016.4.11

  The preparation of a coordinatively unsaturated NHC ruthenium complex with a tethered 2,6-dimesitylphenyl thiolate is described. Unlike related mononudear phosphine complexes, the NHC complex forms an air-stable dimer with bridging sulfur ligands in both the solid state and solution. The dinuclear complex is a precatalyst and activates Si H bonds upon heat-or donor-assisted dissociation into the catalytically active monomer. Its usefulness is illustrated with representative dehydrogenative Si X coupling and hydrosilylation reactions.