iso-propyl (hexa-1-ynyl) sulfide | 1355700-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: iso-propyl (hexa-1-ynyl) sulfide
• 英文别名: 1-Propan-2-ylsulfanylhex-1-yne；1-propan-2-ylsulfanylhex-1-yne
• CAS: 1355700-58-1
• 化学式: C₉H₁₆S
• 分子量: 156.292
• InChiKey: WXWJUPGGZMNGRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-propyl (hexa-1-ynyl) sulfide 在 Schwartz's reagent 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-1-isopropylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydrozirconation of alkynylsulfide and regioselective synthesis of haloalkenyl sulfide via electrophile-switched halogenation of thioalkenyl zirconocene

  摘要：

  Stereoselective preparation of alkenyl sulfide was carried out via syn-hydrozirconation of the alkynyl sulfide. Regiochemistry of halogenation of the thioalkenyl zirconocene could be switched by different halides. alpha-Chloroalkenyl sulfide or beta-haloalkenyl sulfide (Br, I) could be obtained by the treatment of NCS or NBS (NIS), respectively. Possible mechanism of halogenation of the thioalkenyl zirconocene was set up herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.122
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二硫醚 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 iso-propyl (hexa-1-ynyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下铱催化内硫代炔烃的分子间叠氮化物-炔环加成反应

  摘要：

  描述了富电子内部炔烃的铱催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（IrAAC）。它是内部硫代炔烃的第一种有效的分子间AAC。该反应显示出显着的特征，例如高效和区域选择性，温和的反应条件，易于操作以及与空气和广泛的有机和水性溶剂的优异相容性。它是对著名的CuAAC和RuAAC点击反应的补充。

  DOI：

  10.1002/anie.201309855

文献信息

• Enantioselective C–H Alkenylation of Ferrocenes with Alkynes by Half-Sandwich Scandium Catalyst
  作者：Shao-Jie Lou、Qingde Zhuo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c13166

  日期：2021.2.17

  date. Here we report for the first time the highly enantioselective C–H alkenylation of quinoline- and pyridine-substituted ferrocenes with alkynes by a half-sandwich scandium catalyst. This protocol features broad substrate scope, high enantioselectivity, and 100% atom efficiency, selectively affording a new family of planar-chiral ferrocenes bearing N/alkene functionalities. The mechanistic details

  原则上，二茂铁与炔烃的对映选择性C–H链烯基化是构建带有烯烃官能团的平面手性二茂铁支架的一种直接且原子高效的途径，但至今仍未进行过探索。在这里，我们首次报道了通过半夹心scan催化剂对喹啉和吡啶取代的二茂铁与炔烃的高度对映选择性C–H烯基化反应。该协议具有广泛的底物范围，高对映选择性和100％的原子效率，选择性地提供了带有N /烯烃官能团的平面手性二茂铁新家族。DFT分析已阐明了机械细节。还证明了使用喹啉/烯烃官能化的二茂铁产物作为不对称催化的手性配体。
• Ir-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Thioalkynes: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Li-Juan Song、Shengtao Ding、Yong Wang、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00854

  日期：2016.8.5

  However, the exploitation for selective hydrosilylation of unsymmetrical internal alkynes has been limitedly known. Described here is a new example of this type. Specifically, [(cod)IrCl]2 catalyzes the efficient and mild hydrosilylation of thioalkynes by various silanes with excellent regio- and stereoselectivity. DFT studies suggested a new mechanism involving Ir(I) hydride as the key intermediate.

  铱配合物是用于一系列甲硅烷基化反应的已知催化剂。然而，开发用于不对称内部炔烃的选择性氢化硅烷化的方法是有限已知的。这里描述的是这种类型的新示例。具体而言，[（cod）IrCl] 2可以通过具有优异的区域选择性和立体选择性的各种硅烷催化硫代炔烃的高效温和氢化硅烷化反应。DFT研究提出了一种以氢化铱（I）为主要中间体的新机理。
• Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Li-Juan Song、Yong Wang、Xinhao Zhang、Lung Wa Chung、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201500372

  日期：2015.5.4

  A general and mild hydrosilylation of thioalkynes is described. With the cationic catalyst [Cp*Ru(MeCN)3]+ and the bulky silane (TMSO)3SiH, a range of thioalkynes underwent smooth hydrosilylation at room temperature with excellent α regioselectivity and syn stereoselectivity. DFT calculations provided important insight into the mechanism, particularly the unusual syn selectivity with the [Cp*Ru(MeCN)3]+

  描述了硫代炔的一般和温和的氢化硅烷化。使用阳离子催化剂[Cp * Ru（MeCN）3 ] +和庞大的硅烷（TMSO）3 SiH，一系列硫代炔在室温下进行了平滑的氢化硅烷化，并具有出色的α区域选择性和顺式立体选择性。DFT计算提供了对该机理的重要见解，特别是使用[Cp * Ru（MeCN）3 ] +催化剂具有非同寻常的顺选择性。发现底物中的亚磺酰基提供重要的螯合稳定作用，以通过新的机理途径指导反应。
• A one-pot synthesis of alkynyl sulfides from terminal alkynes
  作者：Weixin Zheng、Fenfen Zheng、Ya Hong、Linfeng Hu

  DOI：10.1002/hc.20744

  日期：——

  A one-pot synthesis of alkynyl sulfide from terminal alkyne has been reported via lithiation of the alkyne, oxidative addition of sulfur, consecutively followed by the nucleophilic substitution of lithium alkynyl thiolate to various halides. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 23:105–110, 2012; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.20745

  据报道，通过炔烃的锂化、硫的氧化加成，连续将炔基硫醇锂亲核取代成各种卤化物，从末端炔烃一锅法合成炔基硫化物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:105–110, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20745
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Guochen Jia、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201309855

  日期：2014.2.10

  An iridium‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (IrAAC) of electron‐rich internal alkynes is described. It is the first efficient intermolecular AAC of internal thioalkynes. The reaction exhibits remarkable features, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, easy operation, and excellent compatibility with air and a broad spectrum of organic and aqueous solvents

  描述了富电子内部炔烃的铱催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（IrAAC）。它是内部硫代炔烃的第一种有效的分子间AAC。该反应显示出显着的特征，例如高效和区域选择性，温和的反应条件，易于操作以及与空气和广泛的有机和水性溶剂的优异相容性。它是对著名的CuAAC和RuAAC点击反应的补充。