(R)-pentadecan-2-ol | 133812-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-pentadecan-2-ol
• 英文别名: 2-D-Pentadecanol；(R)-2-Pentadecanol；(2R)-pentadecan-2-ol
• CAS: 133812-45-0
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• 分子量: 228.418
• InChiKey: ALVGHPMGQNBJRC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正十五烷 生成 (R)-pentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tulloch,A.P.; Spencer,J.F.T., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 1523 - 1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol
  作者：Yoshinobu Naoshima、Yoshihito Munakata、Satoshi Yoshida、Akio Funai

  DOI：10.1039/p19910000549

  日期：——

  (2R, 6S, 10S)-6, 10, 14-Trimethylpentadecan-2-ol [(2R,6S,10S)-5], one of the stereoisomers of the sex pheromone of Corcyra cephalonica Stainton, was synthesized in highly optically pure form by the hydrolysis of the 2,2,2-trichloroethyl carbonate of (2R,6S,10S)-6, 10, 14-trimethylpentadecan-2-ol [(2RS, 6S, 10S)-15a] with Pseudomonas fluorescens lipase. The same method led to sterochemically pure (2R,8R)-8-methyldecan-2-yl propionate [(2R,8R)-24], which is a component of the sex pheromone of Diabrotica species.

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。