2-[(3-苯基丙-2-EN-1-YL)氧代]乙酰腈 | 68060-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-苯基丙-2-EN-1-YL)氧代]乙酰腈
• 英文名称: cinnamyloxyacetonitrile
• 英文别名: 2-(cinnamyloxy)acetonitrile；Acetonitrile, [(3-phenyl-2-propenyl)oxy]-；2-(3-phenylprop-2-enoxy)acetonitrile
• CAS: 68060-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NCCQCIAYLKHTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-苯基丙-2-EN-1-YL)氧代]乙酰腈 450.0~800.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 烯丙苯 、 glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lewis-Bevan, Wyn; Gaston, Rick D.; Tyrrell, James, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 1933 - 1935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 lithium hydroxide 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3-苯基丙-2-EN-1-YL)氧代]乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  Lewis-Bevan, Wyn; Gaston, Rick D.; Tyrrell, James, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 1933 - 1935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。
• BF3·OEt2-mediated cycloaddition of O-tert-butyldimethylsilyloximes having olefin moieties: intramolecular cycloaddition of N-borano-nitronesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201423h/
  作者：Osamu Tamura、Takahiro Mitsuya、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/b201423h

  日期：2002.5.9

  Treatment of O-tert-butyldimethylsilyloximes having olefin moieties in the molecules with BF3.OEt2 results in efficient generation of N-borano-nitrones, which undergo intramolecular cycloaddition at room temperature to afford N-nonsubstituted cycloadducts after work-up.

  用BF 3 .OEt 2处理在分子中具有烯烃部分的O-叔丁基二甲基甲硅烷基肟导致有效生成N-硼烷-硝基，其在室温下进行分子内环加成以在加工后提供N-非取代的环加合物。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>O</i>-Aryl Oximes and Nitrostyrenes to Access Cyanoalkylated Alkenes
  作者：Jie Gao、Zhi-Peng Ye、Yu-Fei Liu、Xian-Chen He、Jian-Ping Guan、Fang Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01750

  日期：2022.7.1

  A photoinduced, photocatalyst-free cyanoalkylation of nitrostyenes was explored, affording a series of cyanoalkylated alkenes in moderate to good yields. Mechanistic studies reveal that an electron donor–acceptor complex formed between O-aryl oximes and DIPEA is presumably involved in this process. The excellent functional group compatibility of this newly designed synthetic protocol allows for cyanoalkylation

  探索了硝基苯乙烯的光诱导、无光催化剂氰基烷基化反应，以中等至良好的收率提供了一系列氰基烷基化烯烃。机理研究表明，O-芳基肟和 DIPEA 之间形成的电子供体-受体复合物可能参与了这一过程。这种新设计的合成方案具有出色的官能团相容性，允许对结构不同的底物进行氰烷基化，这为氰烷基化烯烃的组装提供了一种环保的途径。
• Diboron-promoted iron-catalyzed denitrative vinylation of β-nitrostyrenes with cycloketoximes
  作者：Dingcheng Shi、Xingxuan Xia、Binlin Zhao、Yu Yuan

  DOI：10.1039/d3ob00890h

  日期：——

  We have developed a new iron-catalyzed ring opening alkenylation of cycloketoximes with β-nitrostyrenes for the facile synthesis of flexible distal cyanoalkyl alkenes. Both non-active strained cycloketoximes and less-strained cycloketoximes could be coupled with β-nitrostyrenes with excellent regio- and stereoselectivity under base-free redox-neutral conditions. The diboron reagent played an irreplaceable

  我们开发了一种新的铁催化环酮肟与 β-硝基苯乙烯的开环烯基化反应，用于轻松合成柔性远端氰基烷基烯烃。非活性应变环酮肟和低应变环酮肟都可以在无碱氧化还原中性条件下与β-硝基苯乙烯偶联，具有优异的区域选择性和立体选择性。二硼试剂在这一转变中发挥了不可替代的作用。该催化循环可能涉及合理的自由基介导过程。