1-(2-bromo-1-methoxyethyl)-4-fluorobenzene | 83739-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-methoxyethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 83739-63-3
• 化学式: C₉H₁₀BrFO
• 分子量: 233.08
• InChiKey: HDOOWEISFUCYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-methoxyethyl)-4-fluorobenzene 、 6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid methyl ester 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到methyl 8-bromo-7-(4-fluorophenyl)oct-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃硅烷与（2-溴-1-甲氧基乙基）芳烃的硅催化碳-碳偶联：替代方法

  摘要：

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800777
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氟苯乙烯 在 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.6h， 以85%的产率得到1-(2-bromo-1-methoxyethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃、溴化物和 ROH——如何实现选择性？溴醇及其醚的电化学合成

  摘要：

  溴醇及其醚是通过使用溴化钾和水或醇的烯烃的羟基和烷氧基溴化而电化学合成的。只有使用 DMSO 作为溶剂和酸作为添加剂才能实现溴醇形成的高选择性。尽管有多种副产物（环氧化物、二溴化物、二醇），所提议的起始试剂、添加剂和溶剂的组合允许选择性地形成溴醇或其醚。溴醇以高产率获得，高达 96%，在配备玻璃碳和高电流密度铂电极的未分割电化学电池中具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100161

文献信息

• Electrochemical Alkoxyhalogenation of Alkenes with Organohalides as the Halide Sources via Dehalogenation
  作者：Ting-Ting Zhang、Mu-Jia Luo、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02582

  日期：2020.9.18

  electrochemical technology to enable alkene alkoxyhalogenation and organohalide dehalogenation in one pot is presented. This technology is highlighted by convergent strategy integrating several reactions, such as alkene alkoxyhalogenation, organohalide dehalogenation, and dehalogenation deuteration. Experimental data suggest that alkenes have the lowest oxidation potential, which lead to anodic conversion

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。
• Synthese, eigenschaften und carbonyl-insertions-reaktionen von tetracarbonyleisen(0)-komplexen para-substituierter styrole
  作者：Eckhart K.G. Schmidt、Mehmet Doḡan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85703-4

  日期：1982.8
• Silylium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Alkynylsilanes with (2-Bromo-1-methoxyethyl)arenes: Alternative Approaches
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.201800777

  日期：2018.12.6

  The catalytic coupling of the title compounds affords β‐halo‐substituted alkynes. The cationic nature of the C–C bond‐forming event is established and the actual competence of silylium species to catalyze this transformation is proved.

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。
• Alkene, Bromide, and ROH – How To Achieve Selectivity? Electrochemical Synthesis of Bromohydrins and Their Ethers
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202100161

  日期：2021.6.21

  Bromohydrins and their ethers were electrochemically synthesized via hydroxy- and alkoxybromination of alkenes using potassium bromide and water or alcohols. High selectivity of bromohydrins formation was achieved only with the use of DMSO as the solvent and an acid as the additive. The proposed combination of starting reagents, additives, and solvents allowed to form bromohydrins or their ethers selectively

  溴醇及其醚是通过使用溴化钾和水或醇的烯烃的羟基和烷氧基溴化而电化学合成的。只有使用 DMSO 作为溶剂和酸作为添加剂才能实现溴醇形成的高选择性。尽管有多种副产物（环氧化物、二溴化物、二醇），所提议的起始试剂、添加剂和溶剂的组合允许选择性地形成溴醇或其醚。溴醇以高产率获得，高达 96%，在配备玻璃碳和高电流密度铂电极的未分割电化学电池中具有广泛的底物范围。