5,6-dichloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 20100-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 20100-24-7
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂FN₂
• mdl: MFCD11912541
• 分子量: 281.116
• InChiKey: LJXKYBGNNSEFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9,10-dichloro-3-fluoro-5',5'-dimethyl-4',5'-dihydro-2'H,6H-spiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline-5,3'-furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属自由基级联途径合成5,6-二氢苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  已经实现了活化烯烃与醚、环烷烃、甲苯和醇的金属自由基中继加成/环化，导致了 5,6-二氢苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]的一系列功能化异喹啉的收率为 43% - 84%。该协议具有无金属、无碱基和更短反应时间的优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200571
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对氟苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.5%的产率得到5,6-dichloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型1 H-苯并咪唑类化合物的合成及其对念珠菌的有效抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.179

文献信息

• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some novel substituted benzimidazole derivatives having potent activity against MRSA
  作者：Meral Tunçbilek、Tuluğ Kiper、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.026

  日期：2009.3

  The novel benzimidazole derivatives (3, 5, 8, 9, 12–14, 18–41) were prepared in this paper and the antimicrobial activities of these compounds against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA, standard and clinical isolates), Bacillus subtilis, Escherichia coli and Candida albicans were evaluated. Compounds 24–26 which have no substitution of N-1 position displayed better antibacterial

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。
• Synthesis and potent antifungal activity against<i>Candida</i>species of some novel 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Zeynep Ateş-Alagöz、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1002/jhet.179

  日期：2009.9

  A series of 47 novel N1-alkylated-2-aryl-5(6)-substituted-1H-benzimidazoles and their three novel indole analogues were synthesized and evaluated for in vitro antifungal activities against Candida species by the tube dilution method. The results showed that compounds 79 and 80, having pyridine at the position C-2, of benzimidazoles exhibited the greatest activity with MIC values of 6.25–3.12 μg/mL

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Benzimidazoles and benzothiazoles from styrenes and N-vinylimidazole via palladium catalysed oxidative C C and C N bond cleavage
  作者：Altab Shaikh、Owk Ravi、S. Pushpa Ragini、Nimma Sadhana、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151356

  日期：2020.1

  Herein we report a first, palladium catalyzed, one-pot methodology for the synthesis of pharmacologically important benzimidazoles and benzothiazoles from readily available terminal aromatic olefins. The process involves sequential C=C/C-N bond cleavage followed by C−N/C−S bond formation.

  在本文中，我们报道了一种由钯催化的单罐方法，该方法可从易于获得的末端芳族烯烃中合成具有药理学意义的重要苯并咪唑和苯并噻唑。该过程涉及顺序的C = C / CN键裂解，然后形成CN / CS键。
• Sulfonic acid functionalized covalent organic frameworks as efficient catalyst for the one-pot tandem reactions
  作者：Kai Gong、Cunhao Li、Daquan Zhang、Huilin Lu、Yunyun Wang、Haoran Li、Huimin Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112139

  日期：2022.2

  the cyclotrimerization reaction of acetyls, which was used as a pre-established network to introduce propyl sulfonic acid through post-synthetic modification strategy, for the fabrication of SO3H-COF with graphene-like multilayer structure. SO3H-COF was employed as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of benzimidazoles, the synthesis of benzodiazepines and one-pot reductive amination

  通过乙酰基的环三聚反应预先设计和合成了一种含有羟基的共价有机骨架（HO-COF），该骨架被用作预先建立的网络，通过合成后修饰策略引入丙基磺酸，用于制备 SO具有类石墨烯多层结构的3 H-COF。SO 3 H-COF 作为一种有效的多相催化剂用于苯并咪唑的合成、苯二氮卓类的合成和羰基化合物的一锅还原胺化。结果表明，所开发的方案具有活性高、底物范围广、反应时间短、收率高等优点。SO 3的独特结构H-COF具有优异的催化性能、良好的稳定性和循环性能。
• The Synthesis of 5,6‐dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline Derivatives <i>via</i> Metal‐Free Radical Cascade Pathway
  作者：Youlu Pan、Jinghao Xu、Hongjie Zhang、Rongrong Hao、Zhengrong Shen、Wenhai Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200571

  日期：2022.9.6

  A metal-free radical relay addition/cyclization of activated alkenes with ethers, cycloalkanes, toluenes, and alcohols has been achieved, leading to a range of functionalization of 5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines with the yield of 43% - 84%. This protocol exhibits advantages of metal-free, base-free, and shorter reaction time.

  已经实现了活化烯烃与醚、环烷烃、甲苯和醇的金属自由基中继加成/环化，导致了 5,6-二氢苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]的一系列功能化异喹啉的收率为 43% - 84%。该协议具有无金属、无碱基和更短反应时间的优点。