1,3,5-tris(2'-biphenyl)ylbenzene | 16322-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-tris(2'-biphenyl)ylbenzene
• 英文别名: 3,5-di(2-biphenylyl)-o-terphenyl；1,3,5-tris([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzene；1,3,5-Tris(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 16322-10-4
• 化学式: C₄₂H₃₀
• 分子量: 534.7
• InChiKey: BVVMKZWXIROOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  634.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(2'-biphenyl)ylbenzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.1%的产率得到六苯并[a,d,g,j,m,p]晕苯
  参考文献：
  名称：

  胺和三氟乙酸催化的芳基甲基酮的三重缩合：在温和条件下可直接与1,3,5-三芳基苯接触

  摘要：

  报道了乙二胺和三氟乙酸催化的芳基甲基酮的有效三重缩合反应。以良好至优异的产率获得了广泛的1,3,5-三芳基苯。该反应为在温和条件下接触多环芳烃的有机材料提供了一种新颖而实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-联苯基)乙酮 在 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到1,3,5-tris(2'-biphenyl)ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  胺和三氟乙酸催化的芳基甲基酮的三重缩合：在温和条件下可直接与1,3,5-三芳基苯接触

  摘要：

  报道了乙二胺和三氟乙酸催化的芳基甲基酮的有效三重缩合反应。以良好至优异的产率获得了广泛的1,3,5-三芳基苯。该反应为在温和条件下接触多环芳烃的有机材料提供了一种新颖而实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.008

文献信息

• Unified Electrochemical Synthetic Strategy for [2 + 2 + 2] Cyclotrimerizations: Construction of 1,3,5- and 1,2,4-Trisubstituted Benzenes from Ni(I)-Mediated Reduction of Alkynes
  作者：Sagar Arepally、Ponnusamy Nandhakumar、Gisela A. González-Montiel、Alina Dzhaparova、Gyeongho Kim、Ahyeon Ma、Ki Min Nam、Haesik Yang、Paul Ha-Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.2c01404

  日期：2022.6.17

  potential and impact of organic syntheses, as a selective reaction pathway could be achieved. Herein, we present a unified electrochemical synthetic strategy for the paired electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of terminal alkynes to selectively access both 1,3,5- and 1,2,4-regioisomeric trisubstituted benzene derivatives. The regiocontrol in our process can be simply switched by the addition

  电化学获得有机金属氧化还原试剂可以拓宽有机合成的潜力和影响，因为可以实现选择性反应途径。在此，我们提出了一种统一的电化学合成策略，用于末端炔烃的配对电化学 [2 + 2 + 2] 环三聚化，以选择性地获得 1,3,5- 和 1,2,4-区域异构三取代苯衍生物。我们过程中的区域控制可以通过添加羧酸来简单地切换。在酸的存在下，仅合成 1,3,5-异构体，而在没有酸的情况下，主要形成 1,2,4-异构体。这种电化学环三聚作用的范围令人惊讶地广泛且温和有效，可耐受富电子和贫电子底物，包括对氧化还原敏感的溴化物取代。进行了涉及循环伏安法、电子顺磁共振光谱、氘交换和量子力学计算的详细机械研究。从机制上讲，1,3,5-和 1,2,4-选择性之间的枢轴似乎受还原炔烃的质子化控制，这将自由基分布从末端转移到内部位置，从而决定区域控制随后的自由基耦合过程。数据与在 1,3,5-和 1,2,4-过程中通过 Ni(I)
• Polymer-Supported-Cobalt-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes
  作者：Abhijit Sen、Takuma Sato、Aya Ohno、Heeyoel Baek、Atsuya Muranaka、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/jacsau.1c00360

  日期：2021.11.22

  cobalt(II) (P4VP-CoCl2) system was developed as a stable and reusable heterogeneous catalyst. The local structure near the Co atom was determined on the basis of experimental data and theoretical calculations. This immobilized cobalt catalyst showed high selectivity and catalytic activity in the [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of terminal aryl alkynes. With 0.033 mol % P4VP-CoCl2, the regioselective formation

  开发了一种复杂的聚（4-乙烯基吡啶）钴（II）（P4VP-CoCl 2 ）体系作为稳定且可重复使用的多相催化剂。根据实验数据和理论计算确定了Co原子附近的局域结构。该固定化钴催化剂在末端芳基炔烃的[2+2+2]环三聚反应中表现出高选择性和催化活性。使用0.033 mol% P4VP-CoCl 2 ，实现了1,3,5-三芳基苯的区域选择性形成，而没有形成1,2,4-三芳基苯。此外，数克规模(11g)的反应有效地进行。此外，聚合物负载催化剂已成功回收并使用3次。回收的催化剂的X射线光电子能谱分析表明钴处于+2氧化态。 1,3,5-三芳基苯衍生物应用于分子束电子抗蚀剂和多环芳烃的合成。
• Ozasa, Shigeru; Fujioka, Yasuhiro; Hashino, Hiromi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2313 - 2320
  作者：Ozasa, Shigeru、Fujioka, Yasuhiro、Hashino, Hiromi、Kimura, Naoko、Ibuki, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Hexa-<i>p</i><i>eri</i>-hexabenzocoronenes by Efficient Oxidative Cyclodehydrogenation:  The Role of the Oligophenylene Precursors
  作者：Xinliang Feng、Jishan Wu、Volk Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol053043z

  日期：2006.3.1

  Oligophenylene precursors based on 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzene (4a) and 1,4-bis-(2'-biphenyl)yl-2,5-diphenylbenzene (5a) were prepared and utilized for efficient hexabenzocoronene (HBC) synthesis by cyclodehydrogenations. Parent HBC 6a was efficiently synthesized from the 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzene precursor, and novel D-3h symmetrical HBCs were prepared from 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzenes with various substitution types. For the preparation of a tert-butyl containing HBC 7 with D-2h symmetry, a two-step cyclodehydrogenation was required because of changes in the spin density distribution.
• OZASA, SHIGERU;FUJIOKA, YOSHUHIRO;HASHINO, HIROMI;KIMURA, NAOKO;IBUKI, EI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2313-2320
  作者：OZASA, SHIGERU、FUJIOKA, YOSHUHIRO、HASHINO, HIROMI、KIMURA, NAOKO、IBUKI, EI+

  DOI：——

  日期：——